2-azido-3,4-dimethyl-1-nitrobenzene | 183163-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-3,4-dimethyl-1-nitrobenzene
• 英文别名: 6-NO-2,3-Me22(C6H2)N3；3-Azido-1,2-dimethyl-4-nitrobenzene
• CAS: 183163-06-6
• 化学式: C₈H₈N₄O₂
• 分子量: 192.177
• InChiKey: LMRUIDGXEWDDKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3,4-dimethyl-1-nitrobenzene 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到4,5-二甲基-2,1,3-苯并恶二唑1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  由4,5（6,7）-二甲基苯并呋喃恶烷合成喹喔啉1,4-二氧化物

  摘要：

  在这项研究中，由新型取代的苯并呋喃喃合成了新型取代的喹喔啉1,4-二氧化物。通过2，3-二甲基-6-硝基苯叠氮化物2的热分解来制备4，5（6，7）-二甲基苯并呋喃3。使用化合物3和硅胶或分子筛催化的1,3-二酮4的烯醇形式获得了新型喹喔啉1,4-二氧化物衍生物。这些反应得到异构体喹喔啉1，4-二氧化物5和6。化合物3的这些反应可涉及固体催化剂表面上的互变异构体4，5-二甲基苯并呋喃3a，6，7-二甲基苯并呋喃3b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330410
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-6-硝基苯胺 在 sodium azide 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-azido-3,4-dimethyl-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  An Easy Access to Aryl Azides from Aryl Amines under Neutral Conditions

  摘要：

  多种取代的芳胺在t-BuOH溶液中，以t-BuONO和湿润的NaN3为试剂，高效转变成了芳基叠氮化合物，收率良好至优秀。含有吸电子和给电子基团的苯胺类化合物均观察到平稳的转化过程。反应条件下，酸敏感和碱敏感基团均能稳定存在。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869974

文献信息

• Handling Hazards Using Continuous Flow Chemistry: Synthesis of <i>N</i>¹-Aryl-[1,2,3]-triazoles from Anilines via Telescoped Three-Step Diazotization, Azidodediazotization, and [3 + 2] Dipolar Cycloaddition Processes
  作者：Matthieu Teci、Michael Tilley、Michael A. McGuire、Michael G. Organ

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00292

  日期：2016.11.18

  controlled by custom software created in-house was used to collect the aryl azide stream and restore it to a continuous column of the reagent. When combined with a variety of dipolarophiles, 1-aryl-[1,2,3]-triazoles were thus assembled by either copper catalyzed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC) or Huisgen cycloaddition reactions. ̀

  使用伸缩式三反应器流量重氮化，叠氮叠氮化和[3 + 2]偶极环加成工艺可实现将市售苯胺转化为三唑产品。重氮化-叠氮重氮化过程通过超声波浴加速，从而产生脱气的，分段的流出物。由内部创建的定制软件控制的自动连续流动装置用于收集叠氮化芳基物流并将其还原到试剂的连续塔中。当与多种亲双性亲核试剂结合使用时，可通过铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）或惠斯根环加成反应组装1-芳基-[1,2,3]-三唑。̀
• Unusual group migration and C(sp3)–H activation leading to stable metallacycles in the reactions of Cp*IrS2C2B10H10 and aryl azides
  作者：Wei Zhong、Mingshi Xie、Qibai Jiang、Yizhi Li、Hong Yan

  DOI：10.1039/c2cc16943f

  日期：——

  The thermal or photochemical reactions of Cp*IrS(2)C(2)B(10)H(10) (1) and aryl azides lead to C-C coupling via C(sp(3))-H activation in 2 as well as the formation of C-S bonds and new-type SSN pincer ligands in 3-8 through ortho-substituted electron-withdrawing group migration over an aryl ring.

  Cp * IrS（2）C（2）B（10）H（10）（1）和芳基叠氮化物的热或光化学反应导致CC偶联通过C（sp（3））-H活化2通过在芳基环上邻位取代的吸电子基团迁移，在3-8中形成CS键和新型SSN钳形配体。