2-methyl-6-propylphenoxyacetic acid | 207446-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-propylphenoxyacetic acid
• 英文别名: 2-(2-Methyl-6-propylphenoxy)acetic acid
• CAS: 207446-97-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: ZMGMXQNWDKSYHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-tert-butyl-3-<(2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl>-1,3-thiazolidine-4-carboxamide 、 2-methyl-6-propylphenoxyacetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到(R)-N-tert-Butyl-3-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-(2-methyl-6-propylphenoxyacetyl)amino-4-phenylbutanoyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有别苯基去甲他汀的小型HIV蛋白酶抑制剂的构效关系。

  摘要：

  我们设计并合成了一种新型的拟肽类人免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂，其中含有独特的非天然氨基酸，别苯去甲他汀[Apns; （2S，3S）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸]，其中的羟甲基羰基（HMC）异构体为活性部分。对HIV蛋白酶抑制，抗HIV活性和药代动力学特征的结构活性关系的系统评价导致了一系列结构特征的描述，这些结构特征似乎提供了可口服的HIV蛋白酶抑制剂。最佳结构，以21f（JE-2147）为例，其中并入3-羟基-2-甲基苯甲酰基作为P2配体，在（R）-5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-4-羰基（Dmt）残基处引入P1'位点和2-甲基苄基羧酰胺基团作为P2'配体。

  DOI：

  10.1021/jm980637h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-丙基苯酚 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-methyl-6-propylphenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  含有别苯基去甲他汀的小型HIV蛋白酶抑制剂的构效关系。

  摘要：

  我们设计并合成了一种新型的拟肽类人免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂，其中含有独特的非天然氨基酸，别苯去甲他汀[Apns; （2S，3S）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸]，其中的羟甲基羰基（HMC）异构体为活性部分。对HIV蛋白酶抑制，抗HIV活性和药代动力学特征的结构活性关系的系统评价导致了一系列结构特征的描述，这些结构特征似乎提供了可口服的HIV蛋白酶抑制剂。最佳结构，以21f（JE-2147）为例，其中并入3-羟基-2-甲基苯甲酰基作为P2配体，在（R）-5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-4-羰基（Dmt）残基处引入P1'位点和2-甲基苄基羧酰胺基团作为P2'配体。

  DOI：

  10.1021/jm980637h

文献信息

• Structure−Activity Relationship of Small-Sized HIV Protease Inhibitors Containing Allophenylnorstatine
  作者：Tsutomu Mimoto、Ryohei Kato、Haruo Takaku、Satoshi Nojima、Keisuke Terashima、Satoru Misawa、Tominaga Fukazawa、Takamasa Ueno、Hideharu Sato、Makoto Shintani、Yoshiaki Kiso、Hideya Hayashi

  DOI：10.1021/jm980637h

  日期：1999.5.1

  an orally available HIV protease inhibitor. Optimum structures, exemplified by 21f (JE-2147), incorporated 3-hydroxy-2-methylbenzoyl groups as the P2 ligand, (R)-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carbonyl (Dmt) residue at the P1' site, and 2-methylbenzylcarboxamide group as the P2' ligand. The present study demonstrated that JE-2147 has potent antiviral activities in vitro and exhibits good oral bioavailability

  我们设计并合成了一种新型的拟肽类人免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂，其中含有独特的非天然氨基酸，别苯去甲他汀[Apns; （2S，3S）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸]，其中的羟甲基羰基（HMC）异构体为活性部分。对HIV蛋白酶抑制，抗HIV活性和药代动力学特征的结构活性关系的系统评价导致了一系列结构特征的描述，这些结构特征似乎提供了可口服的HIV蛋白酶抑制剂。最佳结构，以21f（JE-2147）为例，其中并入3-羟基-2-甲基苯甲酰基作为P2配体，在（R）-5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-4-羰基（Dmt）残基处引入P1'位点和2-甲基苄基羧酰胺基团作为P2'配体。