tert-butyldimethyl((1Z,3E)-1-phenylpenta-1,3-dien-1-yloxy)silane | 1402934-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl((1Z,3E)-1-phenylpenta-1,3-dien-1-yloxy)silane
• CAS: 1402934-76-2
• 化学式: C₁₇H₂₆OSi
• 分子量: 274.478
• InChiKey: ABICMKKOLQJTRT-VNQMVPDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((1Z,3E)-1-phenylpenta-1,3-dien-1-yloxy)silane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis and Biological Evaluation of C1-Epimeric and Desmethyl Monomeric Nuphar Analogues

  摘要：

  A class of monomeric nuphar analogues that are either epimeric at C1 and C1' or lack the naturally occurring methyl group at those positions were synthesized and evaluated for biological activity. The syntheses feature enantioselective vinylogous Mukaiyama Mannich (vM-Mannich) reactions catalyzed by chiral phosphoric acids that proceed with excellent diastereoselectivity. Biological assays reveal that both the desmethyl and C1-epimeric monomeric nuphar analogous are able to induce rapid apoptosis.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03052
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilanyl)-1-phenylpropen-1-one 、 乙醛 在 三丁基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型顺序1,4-Brook重排-Wittig反应：甲硅烷基二烯醇醚的新一锅法

  摘要：

  已开发出一种通过1,4-Brook重排-Wittig反应序列合成甲硅烷基二烯醇醚的新型一锅法。该串联反应通过分子内甲硅烷基迁移步骤进行，该步骤使得能够立体选择性地形成膦烷中间体。该反应操作简单且产率高，因此为甲硅烷基二烯醇醚的合成提供了新的有用的配方。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.114