2-(2-iodoethoxy)naphthalene | 318958-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-iodoethoxy)naphthalene
• CAS: 318958-35-9
• 化学式: C₁₂H₁₁IO
• 分子量: 298.123
• InChiKey: WMJWRFMPDURRKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodoethoxy)naphthalene 、 环戊酮二甲基腙 在 正丁基锂 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 67.0h， 生成 2,3-dihydrospiro[benzo[f]chromene-1,1'-cyclopentan]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  CuCl2介导的通过氧代烯丙基阳离子中间体的酮与酚类亲核试剂的氧化性分子内α-芳基化

  摘要：

  酮的α-官能化可以通过亲核加成到氧基烯丙基阳离子中间体中来实现。但是，适用的碳亲核试剂限于亲核性高的亲核试剂。另外，事先需要在酮底物的α位上引入一个离去基团。在本文中，我们报告了通过酮的α-氯化作用以及随后生成的氧烯丙基阳离子中间体，将具有较少亲核酚类部分的酮的CuCl 2介导的氧化性α-芳基化为碳亲核体，得到了具有季碳中心的酮α位置。

  DOI：

  10.1002/asia.202001032
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-mesyloxyethoxy)naphthalene 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(2-iodoethoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  CuCl2介导的通过氧代烯丙基阳离子中间体的酮与酚类亲核试剂的氧化性分子内α-芳基化

  摘要：

  酮的α-官能化可以通过亲核加成到氧基烯丙基阳离子中间体中来实现。但是，适用的碳亲核试剂限于亲核性高的亲核试剂。另外，事先需要在酮底物的α位上引入一个离去基团。在本文中，我们报告了通过酮的α-氯化作用以及随后生成的氧烯丙基阳离子中间体，将具有较少亲核酚类部分的酮的CuCl 2介导的氧化性α-芳基化为碳亲核体，得到了具有季碳中心的酮α位置。

  DOI：

  10.1002/asia.202001032

文献信息

• 4-Arylpiperidine derivatives for the treatment of pruritus
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06518282B1

  公开（公告）日：2003-02-11

  There is provided a compound of formula I, wherein R1, R2, R3 and R4 have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of pruritus.

  提供了一种具有化学式I的化合物，其中R1、R2、R3和R4的含义如描述中所示，在预防和治疗瘙痒方面具有用处。
• 4-arylpiperidine derivatives for the treatment of pruritus
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1072595A2

  公开（公告）日：2001-01-31

  There is provided a compound of formula I, wherein R1, R2, R3 and R4 have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of pruritus.

  本发明提供了一种式 I 的化合物、 其中 R1、R2、R3 和 R4 的含义见说明，可用于预防和治疗瘙痒症。
• Synthesis and inhibitory evaluation of 3-linked imipramines for the exploration of the S2 site of the human serotonin transporter
  作者：Anne Brinkø、Maja T. Larsen、Heidi Koldsø、Louise Besenbacher、Anders Kolind、Birgit Schiøtt、Steffen Sinning、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.039

  日期：2016.6

  The human serotonin transporter is the primary target of several antidepressant drugs, and the importance of a primary, high affinity binding site (S1) for antidepressant binding is well documented. The existence of a lower affinity, secondary binding site (S2) has, however, been debated. Herein we report the synthesis of 3-position coupled imipramine ligands from clomipramine using a copper free Sonogashira reaction. Ligand design was inspired by results from docking and steered molecular dynamics simulations, and the ligands were utilized in a structure-activity relationship study of the positional relationship between the S1 and S2 sites. The computer simulations suggested that the S2 site does indeed exist although with lower affinity for imipramine than observed within the S1 site. Additionally, it was possible to dock the 3-linked imipramine analogs into positions which occupy the S1 and the S2 site simultaneously. The structure activity relationship study showed that the shortest ligands were the most potent, and mutations enlarging the proposed S2 site were found to affect the larger ligands positively, while the smaller ligands were mostly unaffected. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6518282B1
  申请人：——

  公开号：US6518282B1

  公开（公告）日：2003-02-11