2-(5-tert-butylbenzofuran-2-yl)-4-tert-butylphenol | 196106-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(5-tert-butylbenzofuran-2-yl)-4-tert-butylphenol
• 英文别名: 4-tert-butyl-2-(5-tert-butyl-1-benzofuran-2-yl)phenol
• CAS: 196106-11-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂
• 分子量: 322.447
• InChiKey: KTDJUWRQLMWMQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-tert-butylbenzofuran-2-yl)-4-tert-butylphenol 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到4-(tert-butyl)-2-[5-(tert-butyl)benzo[b]furan-2-yl]phenyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Preparation of sterically constrained arylalkynes

  摘要：

  The preparation of a series of sterically constrained phenyleneethynylenes is described. Restricting the interannular rotation significantly narrows the lowest energy absorption and increases its extinction coefficient in the UV/VIS spectrum. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00761-8
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-2-{2-[5-(tert-butyl)-2-hydroxyphenyl]-1-ethynyl}phenol 在 potassium carbonate 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(5-tert-butylbenzofuran-2-yl)-4-tert-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of sterically constrained arylalkynes

  摘要：

  The preparation of a series of sterically constrained phenyleneethynylenes is described. Restricting the interannular rotation significantly narrows the lowest energy absorption and increases its extinction coefficient in the UV/VIS spectrum. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00761-8

文献信息

• Efficient One-Pot Synthesis of 2-Arylbenzo[<i>b</i>]furans from 2-Styrylphenols Using CuBr₂
  作者：Suchitra Bhatt、Kshama Roy、Sandip K. Nayak

  DOI：10.1080/00397910903318716

  日期：2010.8.16

  A new route to the synthesis of 2-arylbenzo[b]furans has been developed. It involves homo/cross-McMurry coupling of salicylaldehyde/substituted salicylaldehydes/aromatic aldehydes to 2-styrylphenols, which undergo intramolecular cyclization with CuBr2 in tetrahydrofuran at ambient temperature to afford 2-arylbenzo[b]furans in good yields.

  已开发出合成 2-芳基苯并 [b] 呋喃的新途径。它涉及水杨醛/取代的水杨醛/芳香醛与 2-苯乙烯基酚的均/交叉 McMurry 偶联，其在环境温度下在四氢呋喃中与 CuBr2 进行分子内环化，以良好的收率得到 2-芳基苯并 [b] 呋喃。