N,N-diethyl-O-((3-chloro)naphth-2-yl)-carbamate | 1603898-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diethyl-O-((3-chloro)naphth-2-yl)-carbamate
• 英文别名: (3-chloronaphthalen-2-yl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 1603898-09-4
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₂
• 分子量: 277.751
• InChiKey: VTDIOXWVDAFQID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N,N-diethyl-O-((3-chloro)naphth-2-yl)-carbamate 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到N,N-diethyl-O-((3-chloro-1-trimethylsilyl)naphth-2-yl)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  定向邻位金属化的策略。到1,2-，2,3-和1,2,3-取代萘的有效区域选择性途径

  摘要：

  经由定向的2,3-二-和区域选择性合成1,2,3-三取代的萘邻金属化（d ø M）的策略Ñ，Ñ二乙基ö萘-2-氨基甲酸酯（1）的设计。萘基-2-氨基甲酸酯1的连续LiTMP金属化-亲电猝灭和s -BuLi / TMEDA（或t -BuLi）-亲电猝灭提供了一种具有完全区域选择性的连续取代萘（6）的通用途径。通过进一步的衍生化本位-halodesilylation和铃木-宫浦交叉偶合最终导致取代halonaphthalenes和benzonaphthopyranones（9）。

  DOI：

  10.1021/ol500707w
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthyl diethylcarbamate 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到N,N-diethyl-O-((3-chloro)naphth-2-yl)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  定向邻位金属化的策略。到1,2-，2,3-和1,2,3-取代萘的有效区域选择性途径

  摘要：

  经由定向的2,3-二-和区域选择性合成1,2,3-三取代的萘邻金属化（d ø M）的策略Ñ，Ñ二乙基ö萘-2-氨基甲酸酯（1）的设计。萘基-2-氨基甲酸酯1的连续LiTMP金属化-亲电猝灭和s -BuLi / TMEDA（或t -BuLi）-亲电猝灭提供了一种具有完全区域选择性的连续取代萘（6）的通用途径。通过进一步的衍生化本位-halodesilylation和铃木-宫浦交叉偶合最终导致取代halonaphthalenes和benzonaphthopyranones（9）。

  DOI：

  10.1021/ol500707w

文献信息

• Directed <i>ortho</i> Metalation Strategies. Effective Regioselective Routes to 1,2-, 2,3-, and 1,2,3-Substituted Naphthalenes
  作者：Katherine Groom、S. M. Shakil Hussain、Justin Morin、Christian Nilewski、Toni Rantanen、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol500707w

  日期：2014.5.2

  regioselective synthesis of 2,3-di- and 1,2,3-trisubstituted naphthalenes via Directed ortho Metalation (DoM) strategies of N,N-diethyl-O-naphthyl-2-carbamate (1) is presented. Sequential LiTMP metalation–electrophile quench and s-BuLi/TMEDA (or t-BuLi)-electrophile quench of naphthyl-2-carbamate 1 provides a general route to contiguously substituted naphthalenes (6) with full regioselectivity. Further

  经由定向的2,3-二-和区域选择性合成1,2,3-三取代的萘邻金属化（d ø M）的策略Ñ，Ñ二乙基ö萘-2-氨基甲酸酯（1）的设计。萘基-2-氨基甲酸酯1的连续LiTMP金属化-亲电猝灭和s -BuLi / TMEDA（或t -BuLi）-亲电猝灭提供了一种具有完全区域选择性的连续取代萘（6）的通用途径。通过进一步的衍生化本位-halodesilylation和铃木-宫浦交叉偶合最终导致取代halonaphthalenes和benzonaphthopyranones（9）。