butyl β-methylaminoacrylate | 87051-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: butyl β-methylaminoacrylate
• 英文别名: ethyl 3-(butylamino)acrylate；Ethyl 3-(butylamino)prop-2-enoate；ethyl 3-(butylamino)prop-2-enoate
• CAS: 87051-40-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: BOGUOPRHIZCQOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl β-methylaminoacrylate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到diethyl-1-butyl-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在适宜条件下使用氯化钛（IV）从β-氨基丙烯酸酯合成1,4-二氢吡啶的新方法

  摘要：

  在酸性条件下，研究了C C同时具有亲核和亲电部位的Boc-β-酰胺基丙烯酸酯和β-氨基丙烯酸酯的反应。由三氟乙酸诱导的β-酰胺基丙烯酸酯环化为相应的恶唑烷基-2-酮涉及到氨基甲酸酯羰基的罕见亲核攻击。在路易斯酸的存在下观察到β-氨基丙烯酸酯向N-取代的1，4-二氢吡啶的环三聚。通过在温和条件下使用亚化学计量的TiCl 4可以轻松获得高产率的1,4-二氢吡啶（70-83％）。环三聚化大概是通过涉及两亲反应性C C的三个加成/消除反应的Hantzsch相关机理发生的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.102
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 丙炔酸乙酯 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到butyl β-methylaminoacrylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成二取代和三取代 N-磺酰基甲脒的无催化剂一锅法、四组分方法。

  摘要：

  开发了一种简单的一锅多组分方法，在温和条件下，无需催化剂或添加剂，由磺酰氯、NaN3、丙炔酸乙酯和伯/仲胺合成二取代和三取代的 N-磺酰基甲脒。双取代磺酰甲脒的结构分析表明形成了E-顺式/反式异构体形式。三取代的类似物仅形成E-异构体。

  DOI：

  10.1039/d1ra00772f

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Synthesis of β-Boron β-Amino Esters
  作者：Aurora López、Timothy B. Clark、Alejandro Parra、Mariola Tortosa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02784

  日期：2017.12.1

  In this report, the enantioselective, copper-catalyzed borylation of β-amidoacrylates is disclosed. A broad variety of biologically important α-aminoboronates has been prepared with consistently high levels of enantiocontrol using an inexpensive copper catalyst and a commercially available chiral ligand. The method can be applied to the synthesis of novel boron-containing dipeptides and hemiboronates

  在该报告中，公开了β-酰胺基丙烯酸酯的对映选择性的铜催化的硼酸酯化。已经使用廉价的铜催化剂和可商购的手性配体制备了具有一致高水平对映体控制的多种生物学上重要的生物学重要的α-氨基硼酸酯。该方法可用于合成新型的含硼二肽和半硼酸酯。
• Novel synthetic route to 1,4-dihydropyridines from β-amino acrylates by using titanium(IV) chloride under facile conditions
  作者：Thirawat Sirijindalert、Kunlayanee Hansuthirakul、Paitoon Rashatasakhon、Mongkol Sukwattanasinitt、Anawat Ajavakom

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.102

  日期：2010.7

  The reactions of Boc-β-amido- and β-amino acrylates, in which the CC possesses both nucleophilic and electrophilic sites, were investigated under acidic conditions. The trifluoroacetic-acid induced cyclization of the β-amido acrylates to the corresponding oxazolidin-2-ones involves a rarely seen nucleophilic attack of the carbamate carbonyl group. The cyclotrimerization of β-amino acrylates to N-substituted

  在酸性条件下，研究了C C同时具有亲核和亲电部位的Boc-β-酰胺基丙烯酸酯和β-氨基丙烯酸酯的反应。由三氟乙酸诱导的β-酰胺基丙烯酸酯环化为相应的恶唑烷基-2-酮涉及到氨基甲酸酯羰基的罕见亲核攻击。在路易斯酸的存在下观察到β-氨基丙烯酸酯向N-取代的1，4-二氢吡啶的环三聚。通过在温和条件下使用亚化学计量的TiCl 4可以轻松获得高产率的1,4-二氢吡啶（70-83％）。环三聚化大概是通过涉及两亲反应性C C的三个加成/消除反应的Hantzsch相关机理发生的。
• The Construction of Polysubstituted Aromatic Core Derivatives<i>via</i>a Cycloaddition/Oxidative Aromatization Sequence from Quinone and β-Enamino Esters
  作者：Yu-Jin Li、Huan-Ming Huang、Qing Ye、Li-Fen Hou、Wu-Bin Yu、Jian-Hong Jia、Jian-Rong Gao

  DOI：10.1002/adsc.201300892

  日期：2014.2.10

  AbstractAn unexpected strategy has been discovered for the construction of polysubstituted aromatic core derivatives from the reaction of quinones or N‐substituted maleimides with β‐enamino esters by a cycloaddition/oxidative aromatization sequence that provides products contrary to those delivered by the Nenitzescu reaction. The current method provides a highly favorable synthetic strategy for the efficient construction of important therapeutic agents containing polysubstituted aromatic core structures.magnified image
• Catalyst-free one-pot, four-component approach for the synthesis of di- and tri-substituted<i>N</i>-sulfonyl formamidines
  作者：Ai-Ran Liu、Lei Zhang、Jiao Li、Abudureheman Wusiman

  DOI：10.1039/d1ra00772f

  日期：——

  A straightforward one-pot, multicomponent approach was developed to synthesize di- and tri-substituted N-sulfonyl formamidines from sulfonyl chlorides, NaN3, ethyl propiolate, and primary/secondary amines under mild conditions without catalysts or additives. Structural analysis of the di-substituted sulfonyl formamidines indicated formation of the E-syn/anti isomeric form. Tri-substituted analogues

  开发了一种简单的一锅多组分方法，在温和条件下，无需催化剂或添加剂，由磺酰氯、NaN3、丙炔酸乙酯和伯/仲胺合成二取代和三取代的 N-磺酰基甲脒。双取代磺酰甲脒的结构分析表明形成了E-顺式/反式异构体形式。三取代的类似物仅形成E-异构体。
• Selective fluorescent sensor for mercury ions in aqueous media using a 1,4-dihydropyridine derivative
  作者：Daranee Homraruen、Thirawat Sirijindalert、Luxsana Dubas、Mongkol Sukwattanasinitt、Anawat Ajavakom

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.094

  日期：2013.2

  hydrolysis of the triester. These DHP derivatives are readily soluble in aqueous media buffered at pH 8.0 and the solutions give blue fluorescent signals with quantum yields of 7–23%. One of these compounds, bearing a p-methoxyphenyl N-substituted group, shows specific fluorescent quenching with the mercuric ion (Hg2+). The fluorescent signal of the DHP derivative decays over a period of minutes to hours

  通过N-取代的β-氨基丙烯酸酯的环三聚，然后将三酯进行碱性水解，合成了含有3个羧酸单元的新型1，4-二氢吡啶（DHP）衍生物。这些DHP衍生物易于溶于缓冲在pH 8.0的水性介质中，该溶液发出蓝色荧光信号，量子产率为7-23％。这些带有对-甲氧基苯基N-取代基的化合物之一显示出用汞离子（Hg 2+）的特异性荧光猝灭。DHP衍生物的荧光信号会在几分钟到几小时内衰减，具体取决于Hg 2+的浓度，这意味着传感机制涉及Hg 2+之间的化学反应。离子和DHP化合物。的1个H NMR和MS数据表明汞2+的DHP环介导氧化成吡啶环。该事件可用于在30分钟内以微摩尔水平荧光检测Hg 2+，在水性介质中的检测极限为0.2μM。