cis-thiomorpholine-3,5-dicarboxylic acid | 848490-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-thiomorpholine-3,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: cis-Thiomorpholin-3,5-dicarbonsaeure；(3R,5S)-thiomorpholine-3,5-dicarboxylic acid
• CAS: 848490-42-6
• 化学式: C₆H₉NO₄S
• 分子量: 191.208
• InChiKey: MHRLWUPLSHYLOK-ZXZARUISSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-thiomorpholine-3,5-dicarboxylic acid 在 硫酸 、 苯 作用下， 生成 cis-thiomorpholine-3,5-dicarboxylic acid bis-(2-diethylamino-ethylamide)
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Thiamorpholine Series. III. Derivatives of Thiamorpholine-3,5-dicarboxylic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01863a079
• 作为产物：
  描述：

  5-Ethyl 3-methyl (3R-cis)-tetrahydro-1,4-thiazine-3,5-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 cis-thiomorpholine-3,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含四氢-1,4-噻嗪-3,5-二羧酸的非对映体环状二肽的合成，立体化学和构象性质

  摘要：

  描述了包含N-保护的L-苯丙氨酸和（3R-顺式）-四氢-1,4-噻嗪-3,5-二羧酸二烷基二酯残基的直链二肽的合成。通过在钯上的氢解作用使这些二肽N-脱保护，直接得到顺式和反式二氧杂哌嗪的混合物。确定了环状二肽的立体化学和溶液构象性质。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270627

文献信息

• A New Thiazane Synthesis
  作者：Robert D. Coghill

  DOI：10.1021/ja01284a007

  日期：1937.5
• US2283186
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2191452
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis, stereochemistry and conformational properties of diastereomeric cyclic dipeptides containing tetrahydro-1,4-thiazine-3,5-dicarboxylic acid
  作者：Mario Paglialunga Paradisi、Giampiero Pagani Zecchini、Ines Torrini、Gino Lucente

  DOI：10.1002/jhet.5570270627

  日期：1990.9

  The synthesis of linear dipeptides containing N-protected L-phenylalanine and (3R-cis)-tetrahydro-1,4-thiazine-3,5-dicarboxylic acid dialkyl diester residues is described. N-Deprotection of these dipeptides by hydrogenolysis on palladium afforded directly a mixture of cis and trans dioxopiperazines. The stereochemistry and the solution conformational properties of the cyclic dipeptides are determined

  描述了包含N-保护的L-苯丙氨酸和（3R-顺式）-四氢-1,4-噻嗪-3,5-二羧酸二烷基二酯残基的直链二肽的合成。通过在钯上的氢解作用使这些二肽N-脱保护，直接得到顺式和反式二氧杂哌嗪的混合物。确定了环状二肽的立体化学和溶液构象性质。
• Studies in the Thiamorpholine Series. III. Derivatives of Thiamorpholine-3,5-dicarboxylic Acid
  作者：Edwin O. Hook、Helen I. Miner、Robert D. Coghill

  DOI：10.1021/ja01863a079

  日期：1940.6