2-trifluoromethylsulfonyloxy-4-trifluoromethylbenzoic acid methylester | 1572936-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-trifluoromethylsulfonyloxy-4-trifluoromethylbenzoic acid methylester
• 英文别名: methyl 4-(trifluoromethyl)-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate；Methyl 4-(trifluoromethyl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate
• CAS: 1572936-93-6
• 化学式: C₁₀H₆F₆O₅S
• 分子量: 352.211
• InChiKey: SXBGVJQQQNXKCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoromethylsulfonyloxy-4-trifluoromethylbenzoic acid methylester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-(3-hydroxypropyl)-4-(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)-6-(trifluoromethyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Development of Fluorescent Isocoumarin‐Fused Oxacyclononyne – 1,2,3‐Triazole Pairs

  摘要：

  摘要 已开发出荧光异香豆素融合环炔类化合物，这些化合物在 SPAAC 中具有活性，并且无论叠氮化物性质如何，都能产生荧光三唑。将非荧光环烷烃/三唑对转换为荧光对应物的关键结构特征是异香豆素环 C6 位置上的 pi-acceptor 基团（COOMe，CN）。荧光环烷烃/三唑对的设计基于使用多构型 ab initio 和 DFT 方法对非荧光异香豆素融合环烷烃 IC9O 的 S1 状态失活机制进行的理论研究。计算结果表明，失活是通过α-吡喃酮循环的电环开环进行的，并伴随着融合苯环中电子密度的重新分布。我们提出，可以通过在与已形成的 C=O 基团直接共轭的位置引入一个 pi- 受体基团来提高 S1 激发态失活屏障，并降低过渡态的电子密度。作为概念验证，我们设计并合成了两种荧光异香豆素融合环炔化合物 IC9O-COOMe 和 IC9O-CN，它们在 C6 位置上带有 pi-acceptor 基团。荧光较弱的 CF3 取代环烷烃 IC9O-CF3 的例子表明了 pi-acceptor 基团性质的重要性。

  DOI：

  10.1002/chem.202300540
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基水杨酸 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-trifluoromethylsulfonyloxy-4-trifluoromethylbenzoic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  MONNA, a Potent and Selective Blocker for Transmembrane Protein with Unknown Function 16/Anoctamin-1

  摘要：

  跨膜蛋白16/anoctamin-1（ANO1）是一种在哺乳动物组织中广泛表达的蛋白质，具有经典钙激活氯通道（CaCC）的特性。这种蛋白质已被认为涉及许多主要的生理功能。然而，缺乏有效且选择性的阻断剂阻碍了对该通道生理功能的详细研究。在本研究中，我们利用先前建立的药物筛选方法（Oh等，2008），开发了一种对非洲爪蟾卵母细胞中内源性ANO1（xANO1）具有强效和选择性的阻断剂。我们合成了许多邻氨基苯甲酸衍生物，并确定了这些衍生物中的生物活性与取代基性质和位置之间的关联。从结构-活性关系中发现了一系列新的xANO1阻断剂化学类别。这些衍生物在萘基取代的邻氨基苯甲酸的5位含有一个−NO2基团，能完全阻断xANO1氯电流，IC50 < 10 μM。最强效的阻断剂，N -((4-甲氧基)-2-萘基)-5-硝基邻氨基苯甲酸（MONNA），对xANO1的IC50为0.08 μM。选择性测试表明，其他氯通道如bestrophin-1、氯通道蛋白2和囊性纤维化跨膜传导调节因子在10～30 μM MONNA下未被明显阻断。本研究识别出的对ANO1具有强效和选择性的阻断剂应能允许对ANO1/CaCC功能进行药理学解析，并作为治疗高血压、囊性纤维化、支气管炎、哮喘和痛觉过敏等相关疾病的潜在药物候选。

  DOI：

  10.1124/mol.113.087502

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AS CHLORIDE CHANNEL BLOCKING AGENT
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US20150148550A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Disclosed is a novel compound to function as a calcium-dependent chloride channel blocking agent.

  披露了一种新型化合物，用作钙依赖性氯离子通道阻滞剂。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Oxidative Intramolecular 1,1‐Oxyamination of Alkenes with Protected Amino Acids to Produce Oxazoloisoindole‐2,5‐diones
  作者：Hiroto Takahashi、Yuki Nagashima、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/ejoc.202100143

  日期：2021.3.26

  electron‐deficient bis(ethoxycarbonyl)‐substituted cyclopentadienyl (CpE) rhodium(III) complex catalyzes the oxidative intramolecular 1,1‐oxyamination of alkenes with N‐benzoyl amino acids to produce oxazoloisoindole‐2,5‐diones. Experimental and theoretical mechanistic studies revealed that this oxidative 1,1‐oxyamination proceeds via not the aza‐Wacker reaction but the formation of a rhoda(III)oxazolidine initiated

  已经确定，缺电子的双（乙氧羰基）取代的环戊二烯基（Cp E）铑（III）配合物可催化烯烃与N-苯甲酰氨基酸的氧化性1,1-氧胺化反应，生成恶唑并异吲哚-2,5- diones。实验和理论机理研究表明，这种氧化的1,1–氧胺化反应不是通过aza-Wacker反应，而是通过羧酸定向的N-H键断裂引发的Rhoda（III）恶唑烷的形成而进行的。
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Amixicile-Based Inhibitors of the Pyruvate-Ferredoxin Oxidoreductases of Anaerobic Bacteria and Epsilonproteobacteria
  作者：Andrew J. Kennedy、Alexandra M. Bruce、Catherine Gineste、T. Eric Ballard、Igor N. Olekhnovich、Timothy L. Macdonald、Paul S. Hoffman

  DOI：10.1128/aac.00670-16

  日期：2016.7

  members of the Epsilonproteobacteria (Campylobacter and Helicobacter). Amixicile selectively inhibits pyruvate-ferredoxin oxidoreductase (PFOR) and related enzymes by inhibiting the function of the vitamin B1 cofactor (thiamine pyrophosphate) by a novel mechanism. Here, we interrogate the amixicile scaffold, guided by docking simulations, direct PFOR inhibition assays, and MIC tests against Clostridium

  Amixicile是nitazoxanide（抗寄生虫治疗剂）的一种有前途的衍生物，被开发用于治疗由厌氧细菌，厌氧性寄生虫和Epsilon变形细菌（弯曲杆菌和螺旋杆菌）的成员引起的全身感染。Amixicile通过新机制抑制维生素B1辅因子（硫胺素焦磷酸）的功能，选择性抑制丙酮酸-铁氧还蛋白氧化还原酶（PFOR）和相关的酶。在这里，我们通过对接模拟，直接PFOR抑制测定以及针对艰难梭菌，空肠弯曲杆菌和幽门螺杆菌的MIC测试，对混合支架进行了研究。对接模拟显示，硝唑尼特中存在的硝基与质子化的N4'-氨基嘧啶的质子相互作用硫胺素焦磷酸（TPP）。苯环上的正丙胺与PFOR的天冬氨酸部分（B456）形成静电相互作用，这与通过MIC测试提高的PFOR抑制活性和效能有关。带有吸电子基团的芳基取代和丙胺被其他烷基胺或含氮杂环的取代都改善了PFOR的抑制作用，并且在许多情况下还具有针对艰难梭菌的生物活性。对
• US9834537B2
  申请人：——

  公开号：US9834537B2

  公开（公告）日：2017-12-05