methyl 2-(3-phenyloxiran-2-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-phenyloxiran-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl anti-3-phenyloxirane-2-acetate；methyl 2-[(2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]acetate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: WLZUHWXBRUFBOG-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-phenyloxiran-2-yl)acetate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  环氧和氮丙啶乙酸酯的亲核性开环，用于立体异构合成β-羟基和β-氨基γ-内酰胺

  摘要：

  从容易获得的环氧化物和氮丙啶乙酸酯中开发了具有反式或顺式相对构型的新型β，γ-二取代的γ-内酰胺的高度区域和立体选择性合成。关键步骤包括这些三元杂环的区域和非对映体控制的亲核开环，然后是γ-叠氮基酯中间体的轻度还原环化。该方法还扩展到由手性环氧化物乙酸酯的不对称合成（4 R，5 S）-4-羟基-5-苯基吡咯烷酮-2-酮。多功能合成功能化γ-内酰胺的主要特征包括廉价试剂和温和条件以及高化学效率。

  DOI：

  10.1021/jo102267h
• 作为产物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 2-(3-phenyloxiran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  环氧和氮丙啶乙酸酯的亲核性开环，用于立体异构合成β-羟基和β-氨基γ-内酰胺

  摘要：

  从容易获得的环氧化物和氮丙啶乙酸酯中开发了具有反式或顺式相对构型的新型β，γ-二取代的γ-内酰胺的高度区域和立体选择性合成。关键步骤包括这些三元杂环的区域和非对映体控制的亲核开环，然后是γ-叠氮基酯中间体的轻度还原环化。该方法还扩展到由手性环氧化物乙酸酯的不对称合成（4 R，5 S）-4-羟基-5-苯基吡咯烷酮-2-酮。多功能合成功能化γ-内酰胺的主要特征包括廉价试剂和温和条件以及高化学效率。

  DOI：

  10.1021/jo102267h

文献信息

• Regioselective Ring Opening and Isomerization Reactions of 3,4-Epoxyesters Catalyzed by Boron Trifluoride
  作者：Javier Izquierdo、Santiago Rodríguez、Florenci V. González

  DOI：10.1021/ol201378w

  日期：2011.8.5

  Efficient ring opening of 3,4-epoxyesters with alcohols to produce 4-alkoxy-3-hydroxyesters and their isomerization into 4-ketoesters using boron trifluoride as the catalyst are presented. Both transformations are simple and efficient methods for the synthesis of the above named synthetically useful compounds.

  提出了3，4-环氧酯与醇的有效开环以产生4-烷氧基-3-羟基酯，并使用三氟化硼作为催化剂将其异构化为4-酮酯。两种转化都是用于合成上述命名的有用化合物的简单而有效的方法。
• The Selective C-3 Opening of Aromatic 2,3-Epoxy Alcohols/Epoxides with Aromatic Amines Catalysed by β-Cyclodextrin in Water
  作者：K. Rama Rao、K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni

  DOI：10.1055/s-2005-862359

  日期：——

  A simple and mild procedure has been developed for the first time for the C-3 selective ring-opening of aromatic 2,3-epoxy alcohols/epoxides with aromatic amines catalysed by (3-cyclodextrin in water at room temperature to afford the corresponding β-aminoalcohols in excellent yields with high regioselectivity.

  首次开发了一种简单温和的方法，用于在室温下（3-环糊精在水中）与芳香胺催化的芳香族 2,3-环氧醇/环氧化物的 C-3 选择性开环，得到相应的 β -氨基醇，产率高，区域选择性高。
• Novel optically active clausenamides, process of the preparation thereof, pharmaceutical composition containing the same and their medical use
  申请人：INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：US20030207935A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention relates to some new optically active clausenamide derivatives, process of the preparation thereof, a pharmaceutical composition containing the same and their medical use, particularly their use in the respects of hypoxia protective, nootropic and neurodegenerative disease such as cerebral ischemia, Alzheimer disease and vascular dementia.

  本发明涉及一些新的光学活性克劳森酰胺衍生物，其制备方法，含有该衍生物的药物组合物以及它们在医学上的用途，特别是在缺氧保护、智力增强和神经退行性疾病方面的用途，如脑缺血、阿尔茨海默病和血管性痴呆症。
• Optically active clausenamides, process of the preparation thereof, pharmaceutical composition containing the same and their medical use
  申请人：INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：EP1348696A1

  公开（公告）日：2003-10-01

  The present invention relates to some new optically active clausenamide derivatives, process of the preparation thereof, a pharmaceutical composition containing the same and their medical use, particularly their use in the respects of hypoxia protective, nootropic and neurodegenerative disease such as cerebral ischemia, Alzheimer disease and vascular dementia.

  本发明涉及一些新的光学活性克劳烯酰胺衍生物、其制备工艺、含有这些衍生物的药物组合物及其医疗用途，特别是它们在缺氧保护、神经营养和神经退行性疾病（如脑缺血、阿尔茨海默病和血管性痴呆）方面的用途。
• Manganese terpyridine artificial metalloenzymes for benzylic oxygenation and olefin epoxidation
  作者：Chen Zhang、Poonam Srivastava、Ken Ellis-Guardiola、Jared C. Lewis

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.008

  日期：2014.7

  New catalysts for non-directed hydrocarbon functionalization have great potential in organic synthesis. We hypothesized that incorporating a Mn-terpyridine cofactor into a protein scaffold would lead to artificial metalloenzymes (ArMs) in which the selectivity of the Mn cofactor could be controlled by the protein scaffold. We designed and synthesized a maleimide-substituted Mn-terpyridine cofactor and demonstrated that this cofactor could be incorporated into two different scaffold proteins to generate the desired ArMs. The structure and reactivity of one of these ArMs was explored, and the broad oxygenation capability of the Mn-terpyridine catalyst was maintained, providing a robust platform for optimization of ArMs for selective hydrocarbon functionalization.