1-(2-aminoethyl)-3-cyano-2-[4-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]butyl]guanidine | 140900-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-aminoethyl)-3-cyano-2-[4-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]butyl]guanidine
• CAS: 140900-93-2
• 化学式: C₂₀H₃₂N₆O
• 分子量: 372.514
• InChiKey: XIPNELSEISKSMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminoethyl)-3-cyano-2-[4-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]butyl]guanidine 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到N-(2-benzenesulfonamidoethyl)-N'-cyano-N''-<4-<3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy>butyl>guanidine
  参考文献：
  名称：

  碘氨基戊定和相关化合物：对组胺H2受体具有高亲和力和选择性的新型配体。

  摘要：

  描述了一种新型的具有N-氰基-N'-[ω-[3-（1-（哌啶基甲基）苯氧基]烷基]胍部分结构的组胺H2拮抗剂的合成和生物学评估，作为广泛研究计划的一部分，以寻找用于开发具有高H2亲和力和比活性的新型放射性配体的模型化合物。高的受体亲和力是通过一个附加的（取代的）芳环实现的，该芳环通过碳链间隔基和一个胺，羧酰胺，酯或磺酰胺键（“极性基团”）与第三胍N连接。在针对豚鼠心房和回肠以及大鼠主动脉和尾动脉的H2拮抗活性和其他药理作用（例如H1抗组胺药，抗毒蕈碱，抗肾上腺素（α1，β1），5-HT2阻断活性）的功能研究中，该化合物被证明是高效和选择性的组胺H2受体拮抗剂。H2拮抗活性主要取决于N'-烷基链（链A）和N“-间隔基（链B）的长度。具有C3链A和C2链B的化合物最有效。一类物质，即羧酰胺系列，在芳香环上具有广泛的取代基，其中包括碘，氨基和叠氮基，这些化合物在分离的豚鼠右心房中的效能比西咪替丁

  DOI：

  10.1021/jm00090a013
• 作为产物：
  描述：

  N-cyano-O-phenyl-N'-<3-<3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy>butyl>isourea 、 乙二胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到1-(2-aminoethyl)-3-cyano-2-[4-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]butyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  碘氨基戊定和相关化合物：对组胺H2受体具有高亲和力和选择性的新型配体。

  摘要：

  描述了一种新型的具有N-氰基-N'-[ω-[3-（1-（哌啶基甲基）苯氧基]烷基]胍部分结构的组胺H2拮抗剂的合成和生物学评估，作为广泛研究计划的一部分，以寻找用于开发具有高H2亲和力和比活性的新型放射性配体的模型化合物。高的受体亲和力是通过一个附加的（取代的）芳环实现的，该芳环通过碳链间隔基和一个胺，羧酰胺，酯或磺酰胺键（“极性基团”）与第三胍N连接。在针对豚鼠心房和回肠以及大鼠主动脉和尾动脉的H2拮抗活性和其他药理作用（例如H1抗组胺药，抗毒蕈碱，抗肾上腺素（α1，β1），5-HT2阻断活性）的功能研究中，该化合物被证明是高效和选择性的组胺H2受体拮抗剂。H2拮抗活性主要取决于N'-烷基链（链A）和N“-间隔基（链B）的长度。具有C3链A和C2链B的化合物最有效。一类物质，即羧酰胺系列，在芳香环上具有广泛的取代基，其中包括碘，氨基和叠氮基，这些化合物在分离的豚鼠右心房中的效能比西咪替丁

  DOI：

  10.1021/jm00090a013