(1E,4Z,6E)-5-hydroxy-1,7-di(pyridin-3-yl)hepta-1,4,6-trien-3-one | 1402354-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1E,4Z,6E)-5-hydroxy-1,7-di(pyridin-3-yl)hepta-1,4,6-trien-3-one
• 英文别名: (1E,4Z,6E)-5-hydroxy-1,7-dipyridin-3-ylhepta-1,4,6-trien-3-one
• CAS: 1402354-89-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: ATOOHNXCIXUNGJ-GPNFXWCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4Z,6E)-5-hydroxy-1,7-di(pyridin-3-yl)hepta-1,4,6-trien-3-one 、 2-甲氧基乙胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以16%的产率得到(1E,4Z,6E)-5-(2-methoxyethylamino)-1,7-di(pyridin-3-yl)hepta-1,4,6-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有对各种癌细胞系的改善的生物活性的新型氮杂-芳族姜黄素的合成。

  摘要：

  姜黄素，一种从姜黄根茎中提取的天然化合物具有明显的抗癌特性，但缺乏良好的生物利用度和稳定性。在先前的研究中，我们通过不稳定的β-二酮部分的活化来启动姜黄素支架的结构修饰，以产生新的β-烯胺酮衍生物。这些化合物对详细的随访研究显示出良好的性能。在这项工作中，我们专注于另一类具有相似目标的含氮姜黄素：解决生物利用度和稳定性问题并提高姜黄素的生物活性。因此，本文报道了新的基于吡啶，吲哚和吡咯的姜黄素类似物（氮杂芳族姜黄素）的合成，并讨论了它们的水溶性，抗氧化活性和抗增殖特性。此外，多元统计资料 对大量的含氮姜黄素进行了分级聚类分析和主成分分析。与它们各自的母体结构姜黄素和双去甲氧基姜黄素相比，所有化合物，尤其是吡啶-3-基β-烯胺酮类似物，均显示出更好的水溶性。有趣的是，基于吡啶，吲哚和吡咯的姜黄素衍生物在线粒体活性受损和蛋白质含量方面均表现出改善的生物学效应，此外还具有相当的或降低的抗氧化特性。总体而言，具有生物活性

  DOI：

  10.1002/open.201800029
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 乙酰丙酮 在 iodine impregnated nano neutral alumina 作用下， 反应 0.02h， 以75%的产率得到(1E,4Z,6E)-5-hydroxy-1,7-di(pyridin-3-yl)hepta-1,4,6-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Iodine Impregnated Nano Neutral Alumina as an Efficient Catalyst for One Pot Green Synthesis of Curcumin Analogues by Microwave Irradiation

  摘要：

  通过微波辐照下碘负载的纳米中性氧化铝催化剂，一步合成了十六个取代的姜黄素类似物。该催化剂表现出更高的反应活性，为反应提供了更高的产率和更短的反应时间。制备的催化剂通过场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、能量色散X射线光谱（EDX）和比表面积（BET）等温曲线进行了表征。此外，合成的产物通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、氢核磁共振（1H NMR）、碳核磁共振（13C NMR）、质谱和元素分析进行了表征。

  DOI：

  10.2174/15701786113109990047