4-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-4'-(trimethylsilylethynyl)biphenyl | 247039-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-4'-(trimethylsilylethynyl)biphenyl
• CAS: 247039-95-8
• 化学式: C₂₂H₂₄OSi
• 分子量: 332.517
• InChiKey: RWOVOMKMZKAXHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-4'-(trimethylsilylethynyl)biphenyl 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到4-(4'-Ethynyl-biphenyl-4-yl)-2-methyl-but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of π-conjugated oligomers that contain metal-to-ligand charge transfer chromophores†

  摘要：

  报道了一系列含有 2,2-联吡啶-5,5-二基部分的对亚苯基乙炔基低聚物的合成和表征；用 ReI(CO)5Cl 和 Ru(bpy)2Cl2 对低聚物进行金属化，得到相应的 (L)Re(CO)3Cl 和 (L)Ru(bpy)22+ 配合物。

  DOI：

  10.1039/a903476e
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二碘联苯 在 Pd/Cu 作用下， 反应 6.0h， 生成 4-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-4'-(trimethylsilylethynyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of π-conjugated oligomers that contain metal-to-ligand charge transfer chromophores†

  摘要：

  报道了一系列含有 2,2-联吡啶-5,5-二基部分的对亚苯基乙炔基低聚物的合成和表征；用 ReI(CO)5Cl 和 Ru(bpy)2Cl2 对低聚物进行金属化，得到相应的 (L)Re(CO)3Cl 和 (L)Ru(bpy)22+ 配合物。

  DOI：

  10.1039/a903476e

文献信息

• Functionalized 8 nm Long Aryleneethynylene Molecular Wire with Alkyne Termini
  作者：Xianshun Zeng、Changsheng Wang、Martin R. Bryce、Andrei S. Batsanov、Skon Sirichantaropass、Víctor M. García-Suárez、Colin J. Lambert、Ian Sage

  DOI：10.1002/ejoc.200700507

  日期：2007.11

  The synthesis of new conjugated aryleneethynylene derivatives of up to ca. 8 nm molecular length (compound 16) with terminal alkyne substituents and 9,9-dihexylfluorene units in the backbone is described. Key synthetic steps are Pd-mediated Sonogashira coupling methodology combined with regioselective removal from the terminal alkyne units of 2-hydroxy-2-propyl protecting groups in the presence of

  新的共轭亚芳基乙炔衍生物的合成可达约。描述了具有末端炔烃取代基和主链中的 9,9-二己基芴单元的 8 nm 分子长度（化合物 16）。关键合成步骤是 Pd 介导的 Sonogashira 偶联方法，结合在三甲基甲硅烷基存在下从 2-羟基-2-丙基保护基的末端炔单元中区域选择性去除。通过DFT计算得到16的结构和电子性质：发现其松弛构象中的分子内末端C…C距离为7.8nm。计算出的 HOMO 和 LUMO 轨道分布以及在 CHCl3 溶液中观察到的强蓝色荧光（最大值 = 420, 443 nm 在 溶液中）与高度共轭的五[(9,9-二己基-2,7-芴基)乙炔]一致结构体。