1-hexyl-1,4-diaza[2.2.2]bicyclooctanium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide | 898256-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-hexyl-1,4-diaza[2.2.2]bicyclooctanium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
• 英文别名: 1-hexyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanium triflimide；1-Hexyl-1,4-diaza2.2.2bicyclooctanium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide, >99%；bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-hexyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 898256-50-3
• 化学式: C₂F₆NO₄S₂*C₁₂H₂₅N₂
• 分子量: 477.493
• InChiKey: LHANHNZKXMSRMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hexyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到1-hexyl-1,4-diaza[2.2.2]bicyclooctanium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen-Containing Ionic Liquids: Biodegradation Studies and Utility in Base-Mediated Reactions

  摘要：

  为了利用 "二氧化碳顶空 "试验（ISO 14593）研究各种核心和取代基对生物降解性的敏感性，我们制备了几种离子液体（IL）。其中几种 IL 含有叔胺取代基，并作为溶剂和试剂进行了几种碱介导反应的测试，包括 Suzuki-Miyaura、Sonogashira、Knoevenagel 和 Morita-Baylis-Hilman 反应。研究发现，虽然这些 IL 含有碱性官能团，但它们并不促进碱介导的反应。密度泛函理论分子计算证实，这些 IL 的质子化在能量上是不利的。

  DOI：

  10.1071/ch14499

文献信息

• Synthesis of New Lewis Basic Room-Temperature Ionic Liquids by Monoquaternization of 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)
  作者：Stephen MacNeil、Angela Wykes

  DOI：10.1055/s-2006-956460

  日期：2007.1

  Sixteen new ionic liquids, including three room temperature ionic liquids, possessing cations derived from monoquaternization of DABCO have been identified through systematic variation of cation alkyl chain length and anion structure. The DABCO salts are obtained in good to excellent yields and show melting point trends, with respect to cation alkyl chain length, consistent with those reported for the imidazolium series of ionic liquids.

  通过阳离子烷基链长度和阴离子结构的系统变化，鉴定了十六种新的离子液体，包括三种室温离子液体，它们具有源自 DABCO 单季铵化的阳离子。 DABCO 盐以良好到优异的产率获得，并且在阳离子烷基链长度方面显示出熔点趋势，与报道的咪唑鎓系列离子液体一致。