1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranose | 635683-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-2-azido-4-O-p-methoxybenzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose；(1R,2S,3R,4R,5R)-4-azido-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 635683-65-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₅
• 分子量: 307.306
• InChiKey: KLOXHNPLYOOBFZ-DHGKCCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranose 在 碘代三甲硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM
  [FR] PROCÉDÉ EFFICACE ET EXTENSIBLE DE FABRICATION DE FONDAPARINUX SODIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的过程。此外，该发明还涉及用于合成Fondaparinux及相关化合物的各种中间体的高效可扩展过程。

  公开号：

  WO2013115817A1
• 作为产物：
  描述：

  1,6:2,3-bisanhydro-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranose 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM

  摘要：

  本发明涉及一种合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的方法。此外，该发明还涉及一种高效且可扩展的合成过程，用于合成Fondaparinux及相关化合物中有用的各种中间体。

  公开号：

  US20120116066A1

文献信息

• 一种磺达肝癸钠中间体的合成方法
  申请人：苏州景泓生物技术有限公司

  公开号：CN104151370B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明公开了一种磺达肝癸钠中间体的合成方法，包括步骤为：以化合物3为原料，羟基乙酰化得到化合物6，将所述化合物6用硝酸铈铵脱对甲氧基苄基（PMB），得到Monomer C环。通过上述方式，本发明的磺达肝癸钠中间体的合成方法，与原来经过5步合成Monomer C环比较，简化了Monomer C环的合成路线，降低了生产成本，适合大规模的工业化生产。
• Use of Cerny Epoxides for the Accelerated Synthesis of Glycosaminoglycans
  作者：Sabine Arndt、Linda C. Hsieh-Wilson

  DOI：10.1021/ol035606h

  日期：2003.10.1

  [GRAPHICS]1,6:2,3-Dianhydrohexopyranoses (Cerny epoxides) are versatile intermediates for the synthesis of glycosaminoglycans. Complex heparan and chondroitin sulfate disaccharide synthons can be assembled from a single common precursor in a short sequence of steps.