diethyl ((4-ethoxyphenyl)(hydroxy)methyl)phosphonate | 76725-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl ((4-ethoxyphenyl)(hydroxy)methyl)phosphonate
• 英文别名: Diethoxyphosphoryl-(4-ethoxyphenyl)methanol
• CAS: 76725-94-5
• 化学式: C₁₃H₂₁O₅P
• 分子量: 288.28
• InChiKey: ASDKJWRFILVZSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ((4-ethoxyphenyl)(hydroxy)methyl)phosphonate 在 3-溴丙烯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到[Bromo-(4-ethoxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从O，O-二烷基α-羟基苄基膦酸酯轻松合成O，O-二烷基α-卤代苄基膦酸酯

  摘要：

  O，O-二烷基α-羟基苄基膦酸酯（1）可以容易地定量转化为相应的α-溴（2）或α-碘（3）膦酸酯，使用N'-羰基二咪唑（CDI）存在下。烯丙基溴或甲基碘。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00556-x
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 生成 diethyl ((4-ethoxyphenyl)(hydroxy)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  FUCHS, R. A.;HAMMANN, I.;STENDEL, W.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient synthesis of α-diarylmethylphosphonates by HOTf catalyzed Friedel-Crafts arylation of α-aryl α-hydroxyphosphonates
  作者：Long Chen、Yun-Xiang Zou、Xin-Yue Fang、Xu Yin

  DOI：10.1080/10426507.2017.1393424

  日期：2018.3.4

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT We report a convenient catalytic Friedel-Crafts arylation of α-aryl α-hydroxyphosphonates with various (hetero)aromatic compounds. HOTf (trifluoromethanesulfonic acid) is identified to be the best Brønsted acid catalyst, and the desired α-diarylmethylphosphonates were obtained in up to 41–95% yield.

  图形摘要 摘要 我们报告了 α-芳基 α-羟基膦酸酯与各种（杂）芳族化合物的方便的催化 Friedel-Crafts 芳基化。HOTf（三氟甲磺酸）被认为是最好的布朗斯台德酸催化剂，并且以高达 41-95% 的产率获得了所需的 α-二芳基甲基膦酸酯。
• Highly efficient green synthesis of α-hydroxyphosphonates using a recyclable choline hydroxide catalyst
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Yu Zhang、Il Kim

  DOI：10.1039/c6nj03948k

  日期：——

  Choline hydroxide has been found to be an efficient basic ionic liquid catalyst for the synthesis of α-hydroxyphosphonates. Hydrophosphonylation of aldehydes was performed via the nucleophilic addition of diethylphosphite to aldehydic carbonyl compounds, in the presence of choline hydroxide under neat as well as solvent conditions. A wide array of substrates, including aromatic, fused aromatic, and

  已经发现氢氧化胆碱是用于合成α-羟基膦酸酯的有效碱性离子液体催化剂。醛的氢膦酰化反应是通过在纯净和溶剂条件下在氢氧化胆碱存在下，将亚磷酸二乙酯亲核加成到醛基羰基化合物上进行的。包括芳香族，稠合芳香族和杂环醛在内的各种底物均以良好的收率有效地转化为其相应的产物。该方案为高产率直接合成α-羟基膦酸酯提供了另一种方法。
• Green and eco-friendly synthesis of α-hydroxyphosphonates as antioxidant and antimicrobial agents
  作者：Mohan Gundluru、Kiran Kumar Reddy Mallu、Santhisudha Sarva、Suresh Reddy Cirandur

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132554

  日期：2022.5

  An efficient, fast and eco-friendly synthesis of α-hydroxyphosphonates are synthesized via neat reaction of various structurally diverse aldehydes and diethyl phosphite under ambient temperature and solvent free conditions using nano NiO as catalyst. Use of nano NiO as an inexpensive catalyst makes the protocol more economical. Mild reaction conditions and simple work-up procedure are the added advantages

  在环境温度和无溶剂条件下，使用纳米 NiO 作为催化剂，通过各种结构多样的醛和亚磷酸二乙酯的纯反应合成了一种高效、快速和环保的 α-羟基膦酸酯合成方法。使用纳米 NiO 作为廉价催化剂使该协议更加经济。温和的反应条件和简单的后处理程序是本协议的额外优势。生物测定表明，标题化合物表现出良好的抗氧化和抗菌活性。特别是化合物3a、3e、3h和3i对 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH)、一氧化氮 (NO) 和过氧化氢 (H 2 O 2) 方法，而化合物3b、3c和3f与标准药物相比显示出良好的抗菌效果。