ethyl 3-oxo-2-((R)-3-oxocyclopentyl)-3-m-tolylpropanoate | 1160847-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2-((R)-3-oxocyclopentyl)-3-m-tolylpropanoate
• CAS: 1160847-86-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: LRYGCEZRKDJKIA-KEKZHRQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 (3-甲基苯甲酰基)乙酸乙酯 在 (2S,6s)-2,6-二-叔丁基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑 、 三乙胺 作用下， 反应 60.0h， 以89%的产率得到ethyl 3-oxo-2-((R)-3-oxocyclopentyl)-3-m-tolylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  三乙胺介导的胍催化对映选择性迈克尔反应的速率加速

  摘要：

  发现手性双环胍是对映选择性迈克尔反应的极好的催化剂。观察到诸如非手性胺之类的添加剂可以加速反应速率。当使用三乙胺（Et 3 N）作为溶剂时，反应速率可以提高至1000倍，而不会损害对映选择性。研究了迈克尔受体，例如2-环戊烯-1-酮2和N-烷基马来酰亚胺，以及各种市售的迈克尔供体，例如丙二酸二烷基酯和乙酰苯甲酸酯。以优异的对映体过量（高达96％）和产率（高达99％）获得迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800423