benzyl 6-beta-bromo-6-alpha-(benzyloxycarbonylaminomethyl)penicillanate | 87353-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 6-beta-bromo-6-alpha-(benzyloxycarbonylaminomethyl)penicillanate
• 英文别名: benzyl (2S,5R,6R)-6-bromo-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 87353-26-2
• 化学式: C₂₄H₂₅BrN₂O₅S
• 分子量: 533.443
• InChiKey: AKYYXTAKUWLAKH-SNYIIPAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-beta-bromo-6-alpha-(benzyloxycarbonylaminomethyl)penicillanate 生成 benzyl (2S,5R,6S)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BARTH, W. E.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6,6-dibromopenicillanate 、 benzyl N-(acetoxymethyl)carbamate 生成 benzyl 6-beta-bromo-6-alpha-(benzyloxycarbonylaminomethyl)penicillanate
  参考文献：
  名称：

  BARTH, W. E.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-Aminomethylpenicillanic acid 1,1-dioxide derivatives as beta-lactamase
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04427678A1

  公开（公告）日：1984-01-24

  beta-Lactamase inhibitors which are 6-alpha- and 6-beta(aminomethyl)pencillanic acid 1,1-dioxides which are substituted on amino nitrogen with benzyl, hydroxybenzyl, picolyl or phenethyl; pharmaceutically-acceptable salts thereof; conventional esters thereof hydrolyzable in vivo; pharmaceutical compositions thereof with conventional beta-lactam antibiotics; and a method of treating bacterial infections with said pharmaceutical compositions.

  beta-内酰胺酶抑制剂，其为6-alpha-和6-beta(氨甲基)青霉烷酸1,1-二氧化物，其在氨基氮上被苄基、羟基苄基、吡啶基或苯乙基取代；其药物学上可接受的盐；其在体内可水解的常规酯类；其与常规β-内酰胺类抗生素的制剂；以及使用该药物组合物治疗细菌感染的方法。
• 6-Aminoalkylpenicillanic acid 1,1-dioxides as beta-lactamase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04452796A1

  公开（公告）日：1984-06-05

  Beta-lactamase inhibitors which are 6-alpha- and 6-beta-(aminomethyl) and (1-aminoethyl)pencillanic acid 1,1-dioxides; pharmaceutically-acceptable salts thereof; conventional esters thereof which are hydrolyzable in vivo; bis-methanediol esters thereof; or mixed methanediol esters with said beta-lactamase inhibitors and sulbactam. Pharmaceutical compositions comprising said beta-lactamase inhibitors and a conventional beta-lactam antibiotic, used in the treatment of bacterial infections. Compounds useful as intermediates in the synthesis of said beta-lactamase inhibitors. Antibacterial mixed bis-methanediol esters of said aminoalkyl penicillanic acid 1,1-dioxides and ampicillin or amoxicillin, also used in the treatment of bacterial infections; and intermediates therefor.

  Beta-内酰胺酶抑制剂，包括6-alpha-和6-beta-(氨甲基)和(1-氨基乙基)青霉烷酸1,1-二氧化物；其药学上可接受的盐；在体内可水解的传统酯类；其双甲醇酯；或与所述beta-内酰胺酶抑制剂和舒巴坦的混合甲醇酯。制药组合物包括所述beta-内酰胺酶抑制剂和传统的beta-内酰胺类抗生素，用于治疗细菌感染。化合物可用作所述beta-内酰胺酶抑制剂的合成中间体。所述氨基烷基青霉烷酸1,1-二氧化物和氨苄青霉素或氨氧苄青霉素的抗菌混合双甲醇酯也用于治疗细菌感染；以及其中间体。
• Bis-esters of dicarboxylic acids with amoxicillin and certain hydroxymethylpenicillanate 1,1-dioxides
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0121383A1

  公开（公告）日：1984-10-10

  Antibacterial agents of the formula:- and Z is 1,4-cyclohexylene or alkylene having from 1 to 6 carbon atoms; their pharmaceutically acceptable salts, and certain amino-protected intermediates therefore.

  配方中的抗菌剂：- 和 Z 是 1，4-环己烯或具有 1 至 6 个碳原子的亚烷基；它们的药学上可接受的盐，以及某些氨基保护的中间体。
• 6-Aminoalkylpenicillanic acid 1,1-dioxides and derivatives as beta-lactamase inhibitors
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0084925B1

  公开（公告）日：1986-04-09
• 1,1-Alkanediol dicarboxylate linked antibacterial agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0083484B1

  公开（公告）日：1986-02-19