tert-butyl 2-phenylnicotinate | 1399035-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-phenylnicotinate
• CAS: 1399035-74-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: XUTAFYFZYBGUAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-苯基丙酸叔丁酯 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 [(tBu-2-dicyclohexylphosphino-2’,4’,6’-triisopropylbiphenyl)Au]N(triflate₎₂ 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 tert-butyl 2-phenylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  金催化合成的功能化吡啶，使用2H-叠氮基作为烯基硝基化合物的合成当量

  摘要：

  2 H- zi嗪很容易从相应的酮中合成，尽管在一个紧张的三元循环中嵌有一个CN键，但它们足够稳定，可以分离，储存和操作。2 H zi嗪可被视为烯基氮烯的有价值的合成等价物，但是，利用杂环基序的循环应变并涉及C cle裂解的反应N个单键仍然令人惊讶地受到限制。开发了一种金催化的反应，该反应可从易于获得的2-炔丙基2H-叠氮基衍生物形成多取代的官能化吡啶。这种转变对应于烯基氮烯到炔烃的前所未有的分子内转移，在低催化剂负载下进行，效率高，并且具有很高的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201402470

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of <i>N</i>-Heterocyclic Chlorides and Bromides with Arylmagnesium Reagents
  作者：Olesya M. Kuzmina、Andreas K. Steib、Dietmar Flubacher、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol302136c

  日期：2012.9.21

  A simple, practical iron salt catalyzed procedure allows fast cross-couplings of N-heterocyclic chlorides and bromides with various electron-rich and -poor arylmagnesium reagents. A solvent mixture of THF and tBuOMe is found to be essential for achieving high yields mainly by avoiding homocoupling side reactions.

  简单，实用的铁盐催化方法可以使N-杂环氯化物和溴化物与各种富电子和贫-芳基镁试剂快速交叉偶联。发现THF和t BuOMe的溶剂混合物对于实现高收率至关重要，主要是通过避免均偶联副反应。