tert-butyl ((3R,6S)-6-(2-oxoethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-carbamate | 881658-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl ((3R,6S)-6-(2-oxoethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-carbamate
• 英文别名: (3R,6S)-[6-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(3R,6S)-6-(2-oxoethyl)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 881658-08-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: TZAXOXUWWFVCIR-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((3R,6S)-6-(2-oxoethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-carbamate 在 racemic-2-(di-tert-butylphosphino)-1,1′-binaphthyl 、 四氧化锇 、 palladium diacetate 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.2h， 生成 (3R,6S)-[6-(9-fluoro-1-hydroxy-8-methoxy-1,2-dihydro-furo[2,3-c]quinolin-2-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES TRICYCLIQUES

  摘要：

  式(I)的化合物，其中A1代表-O-，-S-或-CH2-；A2代表-CH2-或-O-；A3代表C3-C8环烷基，饱和或不饱和的含有1、2或3个氮或氧杂原子的4到8元杂环二基，其中A3基未取代或取代；A4代表C1-C4烷基，-C(=0)-；G代表芳基或杂芳基，未取代或取代；X1代表氮原子或CR1；R1代表氢原子或卤原子；R2代表氢原子；m为0或1；n为1；-(CH2)n-基未取代或取代；p为0或1；或其在药学上可接受的盐，用作治疗细菌感染的药物。

  公开号：

  WO2012171860A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-(5-tert-butoxycarbonylamino-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl ((3R,6S)-6-(2-oxoethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES TRICYCLIQUES

  摘要：

  式(I)的化合物，其中A1代表-O-，-S-或-CH2-；A2代表-CH2-或-O-；A3代表C3-C8环烷基，饱和或不饱和的含有1、2或3个氮或氧杂原子的4到8元杂环二基，其中A3基未取代或取代；A4代表C1-C4烷基，-C(=0)-；G代表芳基或杂芳基，未取代或取代；X1代表氮原子或CR1；R1代表氢原子或卤原子；R2代表氢原子；m为0或1；n为1；-(CH2)n-基未取代或取代；p为0或1；或其在药学上可接受的盐，用作治疗细菌感染的药物。

  公开号：

  WO2012171860A1

文献信息

• Tricyclic Antibiotics
  申请人：Gaucher Berangere

  公开号：US20140235855A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Compounds of formula (I), wherein A1 represents —O—, —S— or —CH 2 —; A2 represents —CH 2 — or —O—; A3 represents C 3 -C 8 -cycloalkylene; saturated or unsaturated 4 to 8-membered heterocyclodiyl with 1, 2 or 3 heteroatoms selected from nitrogen or oxygen, which group A3 is unsubstituted or substituted; A4 represents C 1 -C 4 alkylene, —C(=0)-; G represents aryl or heteroaryl, which is unsubstituted or substituted; X1 represents a nitrogen atom or CR1; R1 represents a hydrogen atom or a halogen atom; R1 represents a hydrogen atom; m is 0 or 1; n is 1; the —(CH 2 ) n — group is unsubstituted or substituted; p is 0 or 1; or pharmaceutically acceptable salts thereof are valuable for use as a medicament for the treatment of bacterial infections.

  式(I)的化合物，其中A1代表—O—、—S—或—CH2—；A2代表—CH2—或—O—；A3代表C3-C8环烷基、饱和或不饱和的4到8元杂环二基，其中1、2或3个杂原子被氮或氧选择，该A3基团未被取代或被取代；A4代表C1-C4烷基、—C(=0)-；G代表芳基或杂芳基，未被取代或被取代；X1代表氮原子或CR1；R1代表氢原子或卤素原子；R2代表氢原子；m为0或1；n为1；—(CH2)n—基团未被取代或被取代；p为0或1；或其药学上可接受的盐，用于治疗细菌感染，具有重要价值。
• Tricyclic antibiotics
  申请人：Gaucher Berangere

  公开号：US09321788B2

  公开（公告）日：2016-04-26

  The present invention relates to antibacterial compounds of formula I: wherein all variable substituents are defined as described herein, which are useful for the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及式I的抗菌化合物：其中所有可变取代基如此描述，对于治疗细菌感染有用。
• Design, Synthesis, and Characterization of Novel Tetrahydropyran-Based Bacterial Topoisomerase Inhibitors with Potent Anti-Gram-Positive Activity
  作者：Jean-Philippe Surivet、Cornelia Zumbrunn、Georg Rueedi、Christian Hubschwerlen、Daniel Bur、Thierry Bruyère、Hans Locher、Daniel Ritz、Wolfgang Keck、Peter Seiler、Christopher Kohl、Jean-Christophe Gauvin、Azely Mirre、Verena Kaegi、Marina Dos Santos、Mika Gaertner、Jonathan Delers、Michel Enderlin-Paput、Maria Boehme

  DOI：10.1021/jm400963y

  日期：2013.9.26

  There is an urgent need for new antibacterial drugs that are effective against infections caused by multidrug-resistant pathogens. Novel nonfluoroquinolone inhibitors of bacterial type II topoisomerases (DNA gyrase and topoisomerase IV) have the potential to become such drugs because they display potent antibacterial activity and exhibit no target-mediated cross-resistance with fluoroquinolones. Bacterial topoisomerase inhibitors that are built on a tetrahydropyran ring linked to a bicyclic aromatic moiety through a syn-diol linker show potent anti-Gram-positive activity, covering isolates with clinically relevant resistance phenotypes. For instance, analog 49c was found to be a dual DNA gyrase topoisomerase IV inhibitor, with broad antibacterial activity and low propensity for spontaneous resistance development, but suffered from high hERG K channel block. On the other hand, analog 49e displayed lower hERG K channel block while retaining potent in vitro antibacterial activity and acceptable frequency for resistance development. Furthermore, analog 49e showed moderate clearance in rat and promising in vivo efficacy against Staphylococcus aureus in a murine infection model.
• N-HETEROTRICYCLIC ANTIBIOTICS
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP2721034B1

  公开（公告）日：2016-07-20
• US9321788B2
  申请人：——

  公开号：US9321788B2

  公开（公告）日：2016-04-26