2-methyl-1-p-tolyl-1H-indole | 78307-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-1-p-tolyl-1H-indole
• 英文别名: 2-Methyl-1-(4-methylphenyl)indole
• CAS: 78307-59-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: OIUIEOLBACYQRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-p-tolyl-1H-indole 、 tri(4-tolyl)bismuth bis(trifluoroacetate) 在 copper(II) trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三芳基铋双(三氟乙酸)试剂巴顿铜催化吲哚的C3-芳基化

  摘要：

  使用 Barton 方案研究了 C2 取代吲哚的 C3 芳基化。该反应使用三芳基铋双(三氟乙酸)进行并由双(三氟乙酸)铜催化。该反应在温和的条件下进行，显示出优异的底物范围，并表现出良好的官能团耐受性。任何位置取代的电子中性或不良芳基均能有效转移。计算研究指出了一种涉及羧酸盐辅助的 C−H 激活步骤的机制。

  DOI：

  10.1002/cplu.202200465
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-p-Tolylamino-phenyl)-propan-2-one 反应 1.0h， 生成 2-methyl-1-p-tolyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Oxidative conversions of sulfene-cycloadducts from azaheptafulvenes and from tropone to 1,2-disubstituted indoles and 2-aryl-benzofurans, respectively

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00330a050

文献信息

• Benzotriazol-1-ylmethanol: An excellent bidentate ligand for the copper/palladium-catalyzed C-N and C-C coupling reaction
  作者：Rajeev R. Jha、Jaspal Singh、Rakesh K. Tiwari、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.219

  日期：——

  benzotriazole based N,O bidentate liga nds for the Cu-catalyzed N-arylation of πexcessive nitrogen heterocycles is described. This ligand accomplishes C-N coupling of Nheterocycles and C-C coupling of boronic acids with a variety of hindered, functionalized aryl/heteroaryl halides under mild reaction conditi ons in good to excellent yields. Using his ligand C-N and C-C (Suzuki) couplings with bromoarenes

  描述了一种有效的基于苯并三唑的 N,O 双齿配体，用于铜催化的 π 过量氮杂环的 N-芳基化。该配体在温和的反应条件下以良好至极好的产率完成了杂环的 CN 偶联和硼酸与各种受阻的官能化芳基/杂芳基卤化物的 CC 偶联。使用他的配体 CN 和 CC (Suzuki) 与溴芳烃偶联可以在较少的催化剂负载下进行。一系列失活和受阻的芳基卤化物可以干净地反应，以高产率提供功能化的联芳基衍生物。
• Dialkylterphenyl Phosphine‐Based Palladium Precatalysts for Efficient Aryl Amination of <i>N</i> ‐Nucleophiles
  作者：Raquel J. Rama、Celia Maya、M. Carmen Nicasio

  DOI：10.1002/chem.201903279

  日期：2020.1.22

  in aryl amination reactions. Cationic complexes bearing the phosphines PiPr2 ArXyl2 and PCyp2 ArXyl2 were the most active of the series. These precatalysts have demonstrated a high versatility and efficiency in the coupling of a variety of nitrogen nucleophiles, including secondary amines, alkyl amines, anilines, and indoles, with electronically deactivated and ortho-substituted aryl chlorides at low

  由二烷基三联苯膦，PR2 Ar'（R = Me，Et，iPr，Cyp（环戊基），Ar'= ArDipp2，ArXyl2f，Dipp（2,6-C6H3-（2,6- -（CHMe 2）2）2），Xyl ＝二甲苯基）已经制备并在结构上表征。获得具有较小体积的三联苯膦（即Me和Et取代基）的中性Palladacycles，而最大的膦则提供了阳离子Palladacycles，其中膦采用了双齿半键k1-P，η1-Carene配位模式。在芳基胺化反应中评价了配体结构对这些Pd预催化剂催化性能的影响。带有膦基PiPr2 ArXyl2和PCyp2 ArXyl2的阳离子配合物是该系列中活性最高的。
• CN Coupling of Indoles and Carbazoles with Aromatic Chlorides Catalyzed by a Single-Component NHC-Nickel(0) Precursor
  作者：Silvia G. Rull、Juan F. Blandez、Manuel R. Fructos、Tomás R. Belderrain、M. Carmen Nicasio

  DOI：10.1002/adsc.201500030

  日期：2015.3.23

  A new and efficient nickel‐based protocol for the N‐arylation of indoles and carbazoles with aromatic chlorides, the least expensive of the aryl halides, is described. The procedure provides selectively N‐(hetero)arylation products in good to high yields, in short reaction times and without adding an excess of ligands.

  描述了一种新的高效的基于镍的方案，用于将吲哚和咔唑与芳族氯化物（最便宜的芳基卤化物）进行N-芳基化反应。该方法可选择性地提供N-（杂）芳基化产物，收率高至高，反应时间短，且无需添加过量的配体。
• Utilizing Mor-DalPhos/Palladium-Catalyzed Monoarylation in the Multicomponent One-Pot Synthesis of Indoles
  作者：Nicolas L. Rotta-Loria、Andrey Borzenko、Pamela G. Alsabeh、Christopher B. Lavery、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/adsc.201400903

  日期：2015.1.12

  in the one‐pot, multicomponent assembly of substituted indoles from ortho‐chlorohaloarenes, alkyl ketones (including acetone), and primary amines is reported. The described protocols offer improved substrate scope in all three reaction components, under more mild conditions and without the need for an additional drying agent. Also reported are the first examples of such multicomponent reactions where

  据报道，Mor-DalPhos /钯催化剂体系在邻氯卤代芳烃，烷基酮（包括丙酮）和伯胺的一锅多组分取代吲哚的组装中得到了应用。所描述的方案在更温和的条件下并且不需要其他干燥剂的情况下，可在所有三种反应组分中提供改进的底物范围。还报道了这种多组分反应的第一个例子，其中所有反应物在反应开始时就被合并，而不需要惰性气氛反应条件。
• Scope, Kinetics, and Mechanism of “On Water” Cu Catalysis in the C-N Cross-Coupling Reactions of Indole Derivatives
  作者：Vrunda Malavade、Manish Patil、Mahendra Patil

  DOI：10.1002/ejoc.201901542

  日期：2020.2.7

  Cu(I)/phenanthroline catalyzed C–N cross coupling reactions of indole derivatives in the aqueous and DME/H2O solvent systems are faster than the reactions performed in organic solvents (DME). Theoretical calculations show that water can induce rate acceleration by stabilizing the transition state of the rate‐determining oxidative addition step through hydrogen‐bonding interactions.

  在水性和DME / H 2 O溶剂体系中，Cu（I）/菲咯啉催化的吲哚衍生物的C–N交叉偶联反应比在有机溶剂（DME）中进行的反应更快。理论计算表明，水可以通过氢键相互作用来稳定决定速率的氧化加成步骤的过渡态，从而诱导速率加速。