Ditert-butyl-hydroxy-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yloxy)silane | 1315577-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: Ditert-butyl-hydroxy-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yloxy)silane
• 英文别名: ditert-butyl-hydroxy-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yloxy)silane
• CAS: 1315577-28-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂Si
• 分子量: 306.521
• InChiKey: AEKBYYRLMRJXRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ditert-butyl-hydroxy-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yloxy)silane 在 Pd(opiv)2 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到2,3-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Catechols from Phenols via Pd-Catalyzed Silanol-Directed C–H Oxygenation

  摘要：

  A silanol-directed, Pd-catalyzed C-H oxygenation of phenols into catechols is presented. This method is highly site selective and general, as it allows for oxygenation of not only electron-neutral but also electron-poor phenols. This method operates via a silanol-directed acetoxylation, followed by a subsequent acid-catalyzed cyclization reaction into a cyclic silicon protected catechol, A routine desilylation of the silacyle With TBAF uncovers the catechol product:

  DOI：

  10.1021/ja208572v
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-2-萘酚 在 咪唑 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ditert-butyl-hydroxy-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  钯催化硅烷醇引导的 C?H 羧化反应从酚类合成水杨酸的通用方法

  摘要：

  已经开发出一种硅烷醇引导、钯催化的苯酚 C → H 羧化反应，生成水杨酸。该方法具有高效、选择性高、官能团耐受性好的特点。该方法的通用性通过雌酮的羧化和通过两个连续的C - H官能化过程合成不对称o , o'-二取代酚类化合物得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201410375

文献信息

• Silanol: A Traceless Directing Group for Pd-Catalyzed <i>o</i>-Alkenylation of Phenols
  作者：Chunhui Huang、Buddhadeb Chattopadhyay、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja204924j

  日期：2011.8.17

  A silanol-directed, Pd(II)-catalyzed C-H alkenylation of phenols is reported. This work features silanol, as a novel traceless directing group, and a directed o-C-H alkenylation of phenols. This new method allows for efficient synthesis of diverse alkenylated phenols, including an estrone derivative.