adamantane-1-carboxylic acid (6-pyrrolidin-1-yl-hexyl)-amide | 239482-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: adamantane-1-carboxylic acid (6-pyrrolidin-1-yl-hexyl)-amide
• 英文别名: Adamantane-1-carboxylic acid (6-pyrrolidin-1-yl-hexyl)amide；N-(6-pyrrolidin-1-ylhexyl)adamantane-1-carboxamide
• CAS: 239482-92-9
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O
• 分子量: 332.53
• InChiKey: PMAKPJBMTNYGAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantane-1-carboxylic acid (6-pyrrolidin-1-yl-hexyl)-amide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 adamantan-1-yl-methyl-(6-pyrrolidin-1-yl-hexyl)-amine bis-hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  HISTAMINE H3 RECEPTOR LIGANDS

  摘要：

  公开号：

  EP1056733B1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 toluene-4-sulfonic acid 6-((adamantane-1-carbonyl)-amino)-hexyl ester 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到adamantane-1-carboxylic acid (6-pyrrolidin-1-yl-hexyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  HISTAMINE H3 RECEPTOR LIGANDS

  摘要：

  公开号：

  EP1056733B1

文献信息

• Histamine H3 receptor ligands
  申请人：Kalindjian Sarkis Barret

  公开号：US06878736B1

  公开（公告）日：2005-04-12

  Compounds of formula (I) (and pharmaceutically acceptable salts thereof) are histamine H 3 receptor ligands. A in the formula represents (CH 2 ) m , m being from 1 to 3; B is (CH 2 ) n , n being from 1 to 3; x is from 0 to 2; R 1 is C 1 to C 10 hydrocarbyl, in which up to 2 carbon atoms may be replaced by O, S or N; and up to 2 hydrogen atoms may be replaced by halogen; R 2 is H or C 1 to C 15 hydrocarbyl, in which up to 3 carbon atoms may be replaced by O, S or N, and up to 3 hydrogen atoms may be replaced by halogen; R 3 is absent when —Y—Z—R 2 is attached to W, or is H or C 1 to C 7 hydrocarbyl when —Y—Z—R 2 is not attached to W; W is nitrogen; X is —CH 2 —, —O— or —NR 4 —, R 4 being H or C 1 to C 3 alkyl; Y replaces a hydrogen atom on any of A, B, W and X, and is C 2 to C 10 alkylene, in which one non-terminal carbon atom may be replaced by O; and Z is (II), (III), (IV), (V), (VI), or (VII) wherein R 5 , R 6 and R 7 are independently H or C 1 to C 15 hydrocarbyl, in which up to 3 carbon atoms may be replaced by O or N, and up to 3 hydrogen atoms may be replaced by halogen, and Q is H or methyl, or Q is linked to R 5 or R 7 to form a five-membered ring or Q is linked to R 2 to form a six-membered ring

  公式（I）的化合物（及其药学上可接受的盐）是组胺H3受体配体。 公式中的A代表（CH2）m，其中m为1至3; B为（ ）n，其中n为1至3; x为0至2; R1为C1至C10烃基，其中最多可有2个碳原子被O，S或N取代; 最多可将2个氢原子替换为卤素; R2为H或C1至C15烃基，其中最多可有3个碳原子被O，S或N取代，最多可将3个氢原子替换为卤素; 当-Y-Z-R2连接到W时，R3不存在，或当-Y-Z-R2未连接到W时，R3为H或C1至C7烃基; W为氮; X为— —，—O—或—NR4—，其中R4为H或C1至C3烷基; Y替换A，B，W和X中的任何一个氢原子，为C2至C10的烷基，其中一个非端碳原子可被O取代; Z为（II），（III），（IV），（V），（VI）或（VII），其中R5，R6和R7独立地为H或C1至C15烃基，其中最多可有3个碳原子被O或N取代，最多可将3个氢原子替换为卤素，Q为H或甲基，或Q与R5或R7连接形成五元环，或Q与R2连接形成六元环。