ethyl 2,4-bis(diazo)-3-oxobutyrate | 98198-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,4-bis(diazo)-3-oxobutyrate
• 英文别名: 2,4-bis-diazo-acetoacetic acid ethyl ester；2,4-Bis-diazo-acetessigsaeure-aethylester；1.3-Bis-diazo-acetessigsaeure-aethylester；Ethyl 2,4-didiazo-3-oxobutanoate
• CAS: 98198-16-4
• 化学式: C₆H₆N₄O₃
• 分子量: 182.139
• InChiKey: KMEOXDCFFVMLOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4-bis(diazo)-3-oxobutyrate 在 硫酸 作用下， 生成 3-Diazo-2,4-oxolandion
  参考文献：
  名称：

  Weygand et al., Zeitschrift fur Naturforschung, 1957, vol. 12b, p. 596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-diazo-3-oxobutyrate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到ethyl 2,4-bis(diazo)-3-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  酰基重氮化合物的路易斯酸介导反应合成新型 4-(2-Oxoethylidene)azetidin-2-ones

  摘要：

  我们报告了通过酰基重氮化合物与 4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-ones 的新型路易斯酸介导反应合成一类 4-(2-oxoethylidene) azetidin-2-ones。使用这种方法，根据起始氮杂环丁酮和 α-重氮羰基化合物的选择，获得了 C-3-和 C-4-取代的 4-亚烷基氮杂环丁烷-2-酮。该产品显示了 C-4 双键的出色 Z 非对映选择。根据 C-3 侧链、路易斯酸和 β-内酰胺保护的性质，可以获得不同数量的 E 异构体。晶体衍生物的 VT NMR 光谱实验和 X 射线结构分析表明，Z 异构体中存在分子内氢键，这推动了反应的立体化学结果。提出了这种新反应的可能机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200210702

文献信息

• Weygand,F.; Bestmann,H.J., Angewandte Chemie, 1960, vol. 72, p. 535 - 554
  作者：Weygand,F.、Bestmann,H.J.

  DOI：——

  日期：——