N-phenyl-N-(3-phenyliminoprop-1-enyl)acetamide | 59360-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-(3-phenyliminoprop-1-enyl)acetamide
• CAS: 59360-11-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: USRNGGHJWLSYSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  416.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-(3-phenyliminoprop-1-enyl)acetamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 2-((E)-2-((E)-2-((3-(((1r,4r)-4-(3-(2-((1E,3E,5E)-5-(1-(2-carboxyethyl)-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-3,3-dimethylindolin-1-yl)propanamido)cyclohexyl)amino)-3-oxopropyl)thio)-3-((E)-2-(1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)ethylidene)cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)-1,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  用于同时分析细菌感染期间多种自由基物种进化的花青-二元分子探针

  摘要：

  实时监测与细菌感染相关的多个自由基物种的进化对于准确描述发病机制和宿主防御机制至关重要。在这里，我们提出了一种独特的双波长近红外 (NIR) 花青二元分子探针 (HCy5-Cy7)，用于同时监测体外和体内活性氧和氮物种 (RONS) 的变化。HCy5-Cy7 通过超氧化物或羟基自由基 (O 2 .− , . OH) 介导将还原的 HCy5 部分氧化成 Cy5，而过氧亚硝酸盐或次氯酸物质 (ONOO − , ClO −) 诱导的 Cy7 结构退化导致发射在 800 nm 处关闭。这种多光谱但反向的信号反应允许在细菌感染的巨噬细胞和活小鼠的致病和防御过程中，原位氧化和亚硝化应激事件的多重表现。最重要的是，这项研究也可能为了解细菌发病机制和推进针对传染病的精准医学提供新的视角。

  DOI：

  10.1002/anie.202104100
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 盐酸-N-(3-苯氨基-2-丙烯亚基)苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-phenyl-N-(3-phenyliminoprop-1-enyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于同时分析细菌感染期间多种自由基物种进化的花青-二元分子探针

  摘要：

  实时监测与细菌感染相关的多个自由基物种的进化对于准确描述发病机制和宿主防御机制至关重要。在这里，我们提出了一种独特的双波长近红外 (NIR) 花青二元分子探针 (HCy5-Cy7)，用于同时监测体外和体内活性氧和氮物种 (RONS) 的变化。HCy5-Cy7 通过超氧化物或羟基自由基 (O 2 .− , . OH) 介导将还原的 HCy5 部分氧化成 Cy5，而过氧亚硝酸盐或次氯酸物质 (ONOO − , ClO −) 诱导的 Cy7 结构退化导致发射在 800 nm 处关闭。这种多光谱但反向的信号反应允许在细菌感染的巨噬细胞和活小鼠的致病和防御过程中，原位氧化和亚硝化应激事件的多重表现。最重要的是，这项研究也可能为了解细菌发病机制和推进针对传染病的精准医学提供新的视角。

  DOI：

  10.1002/anie.202104100

文献信息

• Development and Application of a Near-Infrared Fluorescence Probe for Oxidative Stress Based on Differential Reactivity of Linked Cyanine Dyes
  作者：Daihi Oushiki、Hirotatsu Kojima、Takuya Terai、Makoto Arita、Kenjiro Hanaoka、Yasuteru Urano、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1021/ja910090v

  日期：2010.3.3

  Reactive oxygen species (ROS) operate as signaling molecules under various physiological conditions, and overproduction of ROS is involved in the pathogenesis of many diseases. Therefore, fluorescent probes for visualizing ROS are promising tools with which to uncover the molecular mechanisms of physiological and pathological processes and might also be useful for diagnosis. Here we describe a novel fluorescence probe, FOSCY-1, operating in the physiologically favorable near-infrared region. The probe consists of two differentially ROS-reactive cyanine dyes connected by a linker; reaction of the more susceptible dye with ROS releases intramolecular fluorescence quenching of the less susceptible dye. We successfully applied this probe to detect ROS produced by HL60 cells and porcine neutrophils and for imaging oxidative stress in a mouse model of peritonitis.