4-(N,S-dimethylsulfonimidoyl)benzoic acid | 1621962-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N,S-dimethylsulfonimidoyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[methyl(methylimino)oxo-λ⁶-sulfanyl]benzoic acid；4-[Methyl(methylimino)oxo-lambda6-sulfanyl]benzoic acid
• CAS: 1621962-31-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: WBRKDISQTZIBGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,S-dimethylsulfonimidoyl)benzoic acid 、 N-(5-氨基-2-甲基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-氨基嘧啶 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以57 mg的产率得到4-[methyl(methylimino)oxo-λ⁶-sulfanyl]-N-(4-methyl-3-{[4-(pyridine-3-yl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  从药物化学家的角度看膦氧化物：与药物发现相关的物理化学和体外参数。

  摘要：

  膦氧化物和相关的含磷官能团（例如膦酸酯和次膦酸酯）是已建立的结构基序，在当今的药物开发项目中仍未得到很好的体现，在批准的药物中仅能找到很少的例子。因此，理化和体外报道了氧化膦和相关的含磷官能团的性质，并将其与药物发现中更常用的结构基序进行了比较。此外，对伊马替尼的一系列含磷类似物举例说明了对真实药物支架的物理化学性质的影响。我们证明氧化膦是导致高溶解度和代谢稳定性的高极性官能团，但偶尔会降低渗透性。我们得出的结论是，氧化膦和相关的含磷官能团是有价值的极性结构元素，应将它们视为每个药物化学家工具箱的常规部分。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00407
• 作为产物：
  描述：

  4-(N,S-dimethylsulfonimidoyl)benzonitrile 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以13 g的产率得到4-(N,S-dimethylsulfonimidoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于药物化学的N-烷基亚砜亚胺基石的一般合成策略以及将二甲基亚砜亚胺用作通用前体

  摘要：

  如两个新的临床候选药所证明的，亚砜亚胺基团在药物开发中具有巨大的取代基潜力，并且可以被视为通常使用的砜的等规替代物。我们的目的是通过合成各种范围的S-烷基和N-烷基硫代肟基结构单元，并以实用规模（> 10 g）应用的方法，以改善该基团的可及性。特别地，讨论了开发程度较差的N-烷基亚磺酰亚胺的合成以及二甲基亚磺酰亚胺作为通用的，可商购的前体的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.120