2-(4-bromobenzamido)-2-phenylacetic acid | 1101748-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromobenzamido)-2-phenylacetic acid
• 英文别名: 2-[(4-Bromobenzoyl)amino]-2-phenylacetic acid
• CAS: 1101748-57-5
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₃
• 分子量: 334.169
• InChiKey: GNWWSJURZCWCCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromobenzamido)-2-phenylacetic acid 在 iron(III) chloride 、 氧气 、 (4S,4'S)-2,2'-(cyclohexane-1,1-diyl)bis(4-phenylmethyl-4,5-dihydrooxazole) 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-4-(1H-indol-3-yl)-4-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂内酯在有氧催化的交叉脱氢偶联过程中生成α，α-二取代的α-氨基酸。

  摘要：

  我们开发了一种催化好氧方法，可通过氮杂内酯的交叉脱氢偶联来合成α，α-二取代的α-氨基酸。将铁催化剂与双恶唑烷配体结合使用可获得较高的催化性能，在有氧条件下，与吲哚的交叉偶联反应顺利进行。多种由α-芳基和脂族氨基酸衍生的z内酯被用于本催化。此外，在有氧条件下，可以使用羟吲哚和苯并呋喃酮构建季碳。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01248
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘氨酸甲酯盐酸盐 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-bromobenzamido)-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  氮杂内酯在有氧催化的交叉脱氢偶联过程中生成α，α-二取代的α-氨基酸。

  摘要：

  我们开发了一种催化好氧方法，可通过氮杂内酯的交叉脱氢偶联来合成α，α-二取代的α-氨基酸。将铁催化剂与双恶唑烷配体结合使用可获得较高的催化性能，在有氧条件下，与吲哚的交叉偶联反应顺利进行。多种由α-芳基和脂族氨基酸衍生的z内酯被用于本催化。此外，在有氧条件下，可以使用羟吲哚和苯并呋喃酮构建季碳。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01248

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective Domino Azlactone-Alkyne Coupling/Aza-Cope Rearrangement: Facile Access to 2-Allyl-3-oxazolin-5-ones and Trisubstituted Pyridines
  作者：Jinqiang Kuang、Shaista Parveen、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201704022

  日期：2017.7.10

  Rhodium‐catalyzed regioselective addition of azlactones to internal alkynes combined with aza‐Cope rearrangement provides efficient atom economic access to 2‐allyl‐3‐oxazolin‐5‐one derivatives. Extension to a triple domino process, in which the above process is combined with in situ azlactone formation starting from amino acids renders this process even more attractive. Subsequent thermolysis of the

  铑催化的内酯向内炔烃的区域选择性加成与氮杂-Cope重排相结合，可有效地经济地获得2-烯丙基-3-恶唑啉-5-酮衍生物。扩展到三重多米诺过程，其中上述过程与从氨基酸开始的原位内酰胺形成结合，使该过程更具吸引力。随后对2-烯丙基3-恶唑啉的热解使得能够从头合成三取代的吡啶。
• Enantioselective iridium catalyzed α-alkylation of azlactones by a tandem asymmetric allylic alkylation/aza-Cope rearrangement
  作者：Xue-Dan Bai、Qing-Feng Zhang、Ying He

  DOI：10.1039/c9cc01450k

  日期：——

  The development of an iridium catalyzed enantioselective α-alkylation of azlactones has been described. The reaction provides rapid access to a wide range of enantio-enriched quaternary carbon center allylated 2,4-diaryloxazol-5(2H)-ones in excellent yields with high enantioselectivities. The transformation was achieved through a tandem allylic alkylation/aza-Cope rearrangement, affording the desired

  已经描述了铱催化的内酯的对映选择性α-烷基化的发展。该反应可快速获得大量对映体富集的季碳中心烯丙基化的2,4-二芳基恶唑-5（2H）-酮，且产率高，对映选择性高。通过串联烯丙基烷基化/氮杂-Cope重排实现转化，在温和条件下提供所需产物。最终，所得产物可以很容易地转化为多种对映体富集的衍生物，这突出了该方法的重要性。
• Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrroles by [3 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-Acyl α-Amino Acids and 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Weidi Zeng、Hui Li、Duozhi Wang、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01611

  日期：2023.10.6

  A mild and concise method for the synthesis of 3-trifluoromethylpyrroles via base-mediated [3 + 2] cycloaddition of N-acyl α-amino acids and 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene is described. N-Acyl α-amino acids serve as 1,3-dipole precursors without additional activating agents directly. A high level of regioselectivity was observed, regardless of the electronic nature and size of the substituents on 1

  描述了一种通过N-酰基 α-氨基酸和 2-溴-3,3,3-三氟丙烯的碱介导 [3 + 2] 环加成合成 3-三氟甲基吡咯的温和而简洁的方法。N-酰基 α-氨基酸直接用作 1,3-偶极子前体，无需额​​外的活化剂。无论 1,3-偶极子上取代基的电子性质和大小如何，都观察到高水平的区域选择性。
• Inhibition of the Human Proteasome by Imidazoline Scaffolds
  作者：Lauren M. Azevedo、Theresa A. Lansdell、Jacob R. Ludwig、Robert A. Mosey、Daljinder K. Woloch、Dillon P. Cogan、Gregory P. Patten、Michael R. Kuszpit、Jason S. Fisk、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/jm400235r

  日期：2013.7.25

  The proteasome has emerged as the primary target for the treatment of multiple myeloma. Unfortunately, nearly all patients develop resistance to competitive-type proteasome inhibitors such as bortezomib. Herein, we describe the optimization of noncompetitive proteasome inhibitors to yield derivatives that exhibit nanomolar potency (compound 49, IC50 130 nM) toward proteasome inhibition and overcome bortezomib resistance. These studies illustrate the feasibility of the development of noncompetitive proteasome inhibitors as additives and/or alternatives to competitive proteasome inhibitors.
• Terada, Masahiro; Tanaka, Hiroyasu; Sorimachi, Keiichi, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3430 - 3431
  作者：Terada, Masahiro、Tanaka, Hiroyasu、Sorimachi, Keiichi

  DOI：——

  日期：——