(S)-tert-butyl 3-methyl-1-(phenylselanyl)butan-2-ylcarbamate | 891202-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-methyl-1-(phenylselanyl)butan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-phenylselanylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 891202-51-0
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂Se
• 分子量: 342.34
• InChiKey: KOYQAOLZKKVPHR-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-methyl-1-(phenylselanyl)butan-2-ylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到(S)-3-methyl-1-(phenylselanyl)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷和金鸡纳生物碱的手性苯基硒烯衍生物：钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中的氮-硒键配体

  摘要：

  对映体吡咯烷醇和金鸡纳生物碱在0-25°C下与甲苯中的PhSeCN / Bu 3 P反应，得到相应的苯基硒化物，其取代中心的构型完全反转。因此，在丙二酸二甲酯与外消旋-1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯的Pd催化的烯丙基烷基化中测试了获得的手性硒醚。当应用手性硒吡咯烷衍生物时，与相应的硫吡咯烷衍生物相比，观察到的对映选择性提高到超过98％ee。结果表明，吡咯烷硒醚作为有效的N（sp 3），Se-供体手性配体。从金鸡纳获得的硒醚生物碱还提供了比相应硫醚更高的ee的烯丙基烷基化产物。的结果与针对位于烯丙基碳亲核攻击的协议反式的硫属原子在中间η 3 π-烯丙基络合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.021
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-tert-butyl 3-methyl-1-(phenylselanyl)butan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Seleno-Imine：用于不对称钯催化烯丙基烷基化的新型多功能模块化 N,Se 配体

  摘要：

  研究了钯催化的 1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯在手性硒亚胺配体存在下的不对称烯丙基烷基化反应，该配体来源于廉价且容易获得的手性池。当使用配体 4a 时，实现了优异的产率和对映选择性（高达 97% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871546

文献信息

• Straightforward Synthesis of Non-Natural Selenium Containing Amino Acid Derivatives and Peptides
  作者：Antonio L. Braga、Diogo S. Lüdtke、Márcio W. Paixão、Eduardo E. Alberto、Hélio A. Stefani、Luiz Juliano

  DOI：10.1002/ejoc.200500530

  日期：2005.10

  A series of non-natural selenium-containing amino acid derivatives and peptides have been synthesized, in a flexible and modular strategy. The peptide coupling reaction between N-protected amino acids and chiral β-seleno amines afforded the desired products in high yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  以灵活和模块化的策略合成了一系列非天然含硒氨基酸衍生物和肽。N-保护的氨基酸和手性β-硒胺之间的肽偶联反应以高产率提供了所需的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Chiral phenylselenyl derivatives of pyrrolidine and Cinchona alkaloids: nitrogen–selenium donating ligands in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：Mariola Zielińska-Błajet、Renata Siedlecka、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.12.021

  日期：2007.1

  toluene at 0–25 °C to give the corresponding phenyl selenides with complete inversion of configuration at the substitution centers. Thus, the chiral selenoethers obtained were tested in the Pd-catalyzed allylic alkylation of dimethyl malonate with rac-1,3-diphenyl-2-propenyl acetate. When chiral selenium pyrrolidine derivatives were applied, the enantioselectivity observed was improved versus the respective

  对映体吡咯烷醇和金鸡纳生物碱在0-25°C下与甲苯中的PhSeCN / Bu 3 P反应，得到相应的苯基硒化物，其取代中心的构型完全反转。因此，在丙二酸二甲酯与外消旋-1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯的Pd催化的烯丙基烷基化中测试了获得的手性硒醚。当应用手性硒吡咯烷衍生物时，与相应的硫吡咯烷衍生物相比，观察到的对映选择性提高到超过98％ee。结果表明，吡咯烷硒醚作为有效的N（sp 3），Se-供体手性配体。从金鸡纳获得的硒醚生物碱还提供了比相应硫醚更高的ee的烯丙基烷基化产物。的结果与针对位于烯丙基碳亲核攻击的协议反式的硫属原子在中间η 3 π-烯丙基络合物。
• Efficient Ring Opening of Protected and Unprotected Aziridines Promoted by Stable Zinc Selenolate in Ionic Liquid
  作者：Luciano Dornelles、Oscar Rodrigues、Antonio Braga、Syed Salman、Ricardo Schwab、Eduardo Alberto、Josimar Vargas

  DOI：10.1055/s-0030-1259082

  日期：2011.1

  A highly efficient protocol is reported for the synthesis of chiral β-seleno amines via the ring-opening reaction of aziridines. Under neutral conditions, employing a stable phenyl selenolate specie (PhSeZnBr) and (BMIM)BF4 as solvent, β-seleno amines were obtained in good to excellent yields. Reuse of the ionic liquid was also possible, and four runs were performed with no decrease in the yields.

  本研究报道了通过氮丙啶的开环反应合成手性δ-硒胺的高效方法。在中性条件下，采用稳定的苯基硒酸盐（PhSeZnBr）和 (BMIM)BF4 作为溶剂，δ-硒胺的产率从良好到极佳。离子液体也可以重复使用，在进行了四次运行后，产率没有下降。
• Synthesis of chiral β-chalcogen amine derivatives and Gram-positive bacteria activity
  作者：Josimar Vargas、Senthil Narayanaperumal、Kashif Gul、Bruno B. Ravanello、Luciano Dornelles、Letiere C. Soares、Camilla F.S. Alves、Taiane Schneider、Rodrigo de A. Vaucher、Roberto C.V. Santos、Oscar E.D. Rodrigues

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.049

  日期：2012.12

  Efficient ring opening reaction between aziridines and diphenyl dichalogenides using HCl, Zn degrees in ionic liquid is disclosed, affording chiral beta-chalcogen amines derivatives in good yields under mild reaction condition. The ionic liquid was further reused four times without the loss of its efficiency. The chiral chalcogenoamines showed antimicrobial activity against Gram-positive bacteria strains. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiral Seleno-Amines from Indium Selenolates. A Straightforward Synthesis of Selenocysteine Derivatives
  作者：Antonio L. Braga、Paulo H. Schneider、Marcio W. Paixão、Anna M. Deobald、Clovis Peppe、Diana P. Bottega

  DOI：10.1021/jo060286b

  日期：2006.5.1

  A simple and efficient procedure for the synthesis of chiral beta-seleno-amines derivatives from a one-pot indium(I) iodide-mediated aziridine ring opening with diorganoyl diselenides has been developed. As an application, the synthesis of selenocysteine and selenotreonine derivatives has been accomplished.