Cephalosporin | 35160-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Cephalosporin
• 英文别名: (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-phthalimido-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester；7β-phthalimido-cephalosporanic acid methyl ester；methyl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 35160-72-6
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₇S
• 分子量: 416.411
• InChiKey: HRRTVEBTOLWDQX-RDTXWAMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cephalosporin 在 sodium sulfide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 7-aminocephalosporanic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来信：氮杂环丁酮抗生素。十四。从酸和碱敏感化合物中除去邻苯二甲酰基保护基。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00852a044
• 作为产物：
  描述：

  10-acetoxy-1α-oxo-6β-phthalimido-1λ⁴-penicillanic acid methyl ester 生成 Cephalosporin
  参考文献：
  名称：

  通过双亚砜重排将青霉素转化为头孢菌素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00719a054

文献信息

• Studies related to cephalosporins. Part 2 . Displacement reactions on 3-bromomethylcephems with salts of carboxylic acids
  作者：Maurizio Botta、Francesco De Angelis、Ingeborg Grgurina、Mauro Marzi、Rosario Nicoletti

  DOI：10.1002/jhet.5570220414

  日期：1985.7

  The reactivity of Δ3- and Δ2-3-bromomethylcephems toward carboxylate nucleophiles has been studied. The Δ3-bromomethylcephem 1, less reactive than the Δ2-analogue 4, is converted in high yields into 3-acyl-oxymethyl-3-cephems 2a-d, generally with no isomerization of the double bond, only within a narrow range of conditions. In particular, the Δ3-7-aminocephalosporanic acid (7-ACA) derivative 2a has

  Δ的反应3和Δ - 2朝向羧酸的亲核试剂-3- bromomethylcephems进行了研究。的Δ 3 -bromomethylcephem 1，比Δ反应性较低的2 -analogue 4，被转换以高产率成3-酰基-氧甲基-3-头孢图2a-d ，一般用无异构化的双键的，仅在一个窄的范围内条件。特别地，Δ 3 -7-氨基头孢烷酸（7-ACA）衍生物2a中已经获得如在91％产率的唯一产品通过处理1在乙酸与三乙基乙酸铵。