2-iodo-3,5,6-trifluoro-4-(trifluoromethyl)aniline | 1363411-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-3,5,6-trifluoro-4-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: 2-Iodo-3,5,6-trifluoro-4-trifluoromethylaniline；2,3,5-trifluoro-6-iodo-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 1363411-68-0
• 化学式: C₇H₂F₆IN
• 分子量: 340.994
• InChiKey: SCYLCUVBNKCAHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.132±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3,5,6-trifluoro-4-(trifluoromethyl)aniline 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2-amino-3,4,6-trifluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)-3-butoxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  所述p多氟化2- alkynylanilines的甲苯磺酸催化转化成2-氨基芳香和吲哚

  摘要：

  已经研究了使用p -TSA的一系列多氟2-炔基苯胺与各种醇的反应性。发现三键的水合产生多氟化的2-氨基芳基酮并与亲电杂环反应竞争，从而导致多氟化的吲哚。已经检查了反应途径对炔基苯胺取代基的性质的依赖性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.078
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-trifluoro-4-(trifluoromethyl)aniline 在 碘 、 碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-iodo-3,5,6-trifluoro-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸诱导的氟化三甲基甲硅烷基乙炔基苯胺向氨基苯乙酮的转化：用于合成苯并氮杂杂环的通用前体。

  摘要：

  摘要 报道了一种简单有效的合成氟化氨基取代的苯乙酮的方法，收率很好。所提出方法的核心是在存在对乙磺酸（p -TSA）经过乙炔基苯胺形成阶段的情况下，将Me 3 Si–C≡C–部分转化为MeC（= O）–基团。该反应是无金属的，在温和的条件下进行，并使用容易获得的起始化合物（三甲基甲硅烷基芳基乙炔衍生物）。该反应提供了获得氨基取代的苯乙酮的途径，其可以用作合成多氟氮杂杂环的前体，具有潜在的抗癌活性。 报道了一种简单有效的合成氟化氨基取代的苯乙酮的方法，收率很好。所提出方法的核心是在存在对乙磺酸（p -TSA）经过乙炔基苯胺形成阶段的情况下，将Me 3 Si–C≡C–部分转化为MeC（= O）–基团。该反应是无金属的，在温和的条件下进行，并使用容易获得的起始化合物（三甲基甲硅烷基芳基乙炔衍生物）。该反应提供了获得氨基取代的苯乙酮的途径，其可以用作合成多氟氮杂杂环的前体，具有潜在的抗癌活性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591504

文献信息

• General and efficient synthesis of polyfluorinated 2-aminotolans and 2-arylindoles
  作者：Larisa V. Politanskaya、Vitalij D. Shteingarts、Evgeny V. Tretyakov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.06.010

  日期：2016.8

  It was established here that cross-coupling of polyfluorinated 2-iodoanilines with arylacetylenes in MeCN in the presence catalytic amounts of Pd(PPh3)2Cl2, CuI and Et3N produces the corresponding 2-aminotolans although their yields are decreased from 98% to 40% with increasing fluorination of the substrates. It was shown that the 2-aminotolans with six or fewer fluorine atoms in their rings can be

  在此确定，在催化量为Pd（PPh 3）2 Cl 2，CuI和Et 3 N的存在下，MeCN中多氟2-碘苯胺与芳基乙炔的交叉偶联产生了相应的2-氨基tolan，尽管它们的收率从98降低了。随着底物氟化作用的增加，碳纤维的重量百分比增加到40％到40％。结果表明，在环中具有6个或更少氟原子的2-氨基tolan可以通过在含p的乙醇中加热而被杂环化-TSA产生相应的多氟吲哚。在存在KOH的情况下，环中含大量氟原子的tolan的环化最有效，导致目前最多含8个氟原子的2-苯基吲哚。
• Synthesis of polyfluorinated ortho-alkynylanilines
  作者：Larisa V. Politanskaya、Igor P. Chuikov、Еkaterina А. Kolodina、Mark S. Shvartsberg、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.09.008

  日期：2012.3

  A series of polyfluorinated ortho-alkynylanilines – the versatile building blocks for diverse polyfluorobenzo azaheterocycles – have been synthesized by the Sonogashira reaction of polyfluorinated ortho-iodanilines with terminal alkynes.

  通过多氟邻位碘苯胺与末端炔烃的Sonogashira反应合成了一系列多氟邻位炔基苯胺-各种多氟苯并氮杂杂环的通用构建基。
• Transformation of fluorinated 2-alkynylanilines by various catalytic systems
  作者：Larisa Politanskaya、Maxim Petyuk、Evgeny Tretyakov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109394

  日期：2019.12

  cyclization reaction to produce the corresponding indoles in high yields. The reaction of KOH with alkynes containing the tertiary alcohol function at the triple bond produced the unsubstituted on the pyrrole ring indole. It was found that fluorinated 2-alkynilanilines can be transformated into indoles, 2-arylketones and 2,3-dihydroquinolines by action of p-TSA•H2O in boiling alcohols, depending on

  据报道，简单有效的方法合成氟化苯并氮杂杂环具有良好的收率。首先，通过邻碘苯胺的Sonogashira反应与末端炔烃合成了一系列多氟2-炔基苯胺（通用的构建单元）。然后在MeCN中存在KOH或PdCl 2的情况下，在对甲苯磺酸一水合物（p -TSA•H 2 O）在MeOH中的存在下，转化获得的2,3,4-三氟-6-炔基苯胺，乙醇或苯进行了研究。发现通过PdCl 2的作用，含Ph和n -Bu的炔基苯胺MeCN中的Indol进行了分子内环化反应，以高产率生产相应的吲哚。KOH与在三键处含有叔醇官能团的炔烃的反应在吡咯环吲哚上产生未取代的基团。已经发现，在沸腾的醇中，取决于三键上的取代基，氟化的2-炔基苯胺可以通过对-TSA•H 2 O的作用转化为吲哚，2-芳基酮和2,3-二氢喹啉。使用苯作为溶剂在p -TSA•H 2 O与带有醇基的多氟炔烃反应中，得到具有代表性的2，3-二氢喹啉酮系列，其取代基为R
• Synthesis of indoles with a polyfluorinated benzene ring
  作者：Larisa V. Politanskaya、Igor P. Chuikov、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.037

  日期：2013.9

  A two-step sequence consisting of a Sonogashira coupling of polyfluorinated 2-iodoanilines with terminal alkynes, followed by a KOH promoted cyclization of the 2-alkynylanilines thus formed, has been developed as a one-pot synthesis of 2-R-indoles (R=n-Bu, Ph, CH2OTHP→CH2OH, C(CH3)2OH→H) containing a polyfluorinated benzene moiety.

  作为一锅合成的2-R-吲哚（R ＝n- Bu，Ph，CH 2 OTHP→CH 2 OH，C（CH 3）2 OH→H），含有多氟苯部分。
• An effective two-step synthesis, fluorescent properties, antioxidant activity and cytotoxicity evaluation of benzene-fluorinated 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-ones
  作者：Larisa V. Politanskaya、Igor P. Chuikov、Evgeny V. Tretyakov、Vitalij D. Shteingarts、Ludmila P. Ovchinnikova、Olga D. Zakharova、Georgy A. Nevinsky

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.07.006

  日期：2015.10

  This study describes a simple and efficient procedure to synthesize a series of benzene-fluorinated 2,2dimethyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-ones by the PTSA-catalyzed cyclocondensation reaction of the corresponding ortho-alkynylanilines prepared by the Sonogashira reaction of fluoro-substituted 2-iodanilines with 2-methylbut-3-yn-2-ol. The photofluorescent properties (shape of bands, lambda(ex), lambda(em), Stokes shift) of the new compounds were investigated. It has been revealed that the 2,3-dihydroquinolinones with different number of fluoro-substituents have almost the same fluorescence properties. The cytotoxicity evaluation of the 2,3-dihydroquinolinones against human myeloma, human mammary adenocarcinoma, human hepatocellular carcinoma HepG2 epithelial tumor cells, normal mouse fibroblasts and Chinese hamster Ag 17 cells was performed. It has been found that the benzoperfluorinated derivatives of 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-ones show enhanced cytotoxic effect against the tumor RPMI (human myeloma) cells line compared with the normal cells. Mutagenic and antioxidant properties of the compounds using Salmonella tester strain were studied. It has been shown, that the compounds are well antioxidants. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.