3-bromo-2-methyl-5-[4-(methylsulfanyl)phenyl]thiophene | 1263305-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-bromo-2-methyl-5-[4-(methylsulfanyl)phenyl]thiophene
• 英文别名: 3-bromo-2-methyl-5-(4-(methylthio)phenyl)thiophene
• CAS: 1263305-91-4
• 化学式: C₁₂H₁₁BrS₂
• 分子量: 299.255
• InChiKey: DGIGJMKZZWWWKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methyl-5-[4-(methylsulfanyl)phenyl]thiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,2-bis[5'-(4''-methylsulfanylphenyl)-2'-methylthien-3'-yl]cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  光致变色二噻吩基乙烯的特征在于原位辐射NMR光谱和金基底上电化学诱导的响应性

  摘要：

  已经显示出包含小分子和聚合物的光致变色化合物在用作传感器和（纳米）装置的刺激响应性材料领域中非常受关注。在这方面，二噻吩基乙烯（DTE）已被证明是特别有价值的，因为它们对化学物质的耐受性和良好的稳定性使其可以在具有不同光学特性的开放结构和封闭结构之间进行可调和可逆切换。通过利用有效的原位辐射NMR光谱法，可以确定溶液中两种DTE衍生物的光致变色能力，从而获得有关结构，DTE的化学开环和闭合的平衡以及这些分子的长期稳定性的重要信息开关。特别地，与DTE已知的不可逆环化副产物有关，全氟含硫醚的化合物显示出显着的稳定性，并且几乎没有疲劳。可以将带有硫醚的DTE脱保护并用于固定在金基底上，所述金基底的特征在于在DTE官能化之前和之后的水接触角测量。最后，通过循环伏安法研究了过氢DTE的电化学诱导转换能力，证明了它的快速性，定量和可逆环化。我们设想将这些材料用作传感器和光学开关设备。

  DOI：

  10.1039/c9tc04495g
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 34.66h， 生成 3-bromo-2-methyl-5-[4-(methylsulfanyl)phenyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  迈向多址分子系统：不对称双联噻吩基乙烯的高效合成和光致变色性能

  摘要：

  已经比较了各种合成途径来获得具有一个吸电甲酰基的不对称的1，2-双噻吩基全氟环戊烯。基于关键的单取代环戊烯的策略似乎是最可靠，用途最广泛的合成方法。将这种受控的顺序合成应用于适当的噻吩结构单元，可以制备出表征光致变色性能的π共轭扩展推挽系统。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2010.03.018