[(4R,5R)-5-(methoxydiphenylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]diphenyl-methanol | 193892-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4R,5R)-5-(methoxydiphenylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]diphenyl-methanol
• 英文别名: (4R,5R)-5-[(methoxy)(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-α,α-diphenyl-1,3-dioxolane-4-methanol；[(4R,5R)-5-[methoxy(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-diphenylmethanol
• CAS: 193892-67-0
• 化学式: C₃₂H₃₂O₄
• 分子量: 480.604
• InChiKey: BJFWTFUBAKSOBG-FQLXRVMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5R)-5-(methoxydiphenylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]diphenyl-methanol 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4R,5R)-4-[(chloro)(diphenyl)methyl]-5-[(methoxy)(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  新的C2和C1对称氮，氧，磷和硫衍生物和TADDOL类似物的制备和表征。第一部分

  摘要：

  所述氯醇4 - 6从TADDOLs衍生（= α，α，α' ，α' -tetraaryl -1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）来制备相应的硫烷基醇，醚，和胺（方案1和表1）。TADDOL以及它们的衍生物，二硫醇的模拟45 - 49，还合成。据报道该系列化合物的16所代表的晶体结构（图1。 - 3和方案2）。硫醇用于格利雅铜的铜催化对映选择性共轭添加环庚酮的最佳试剂（最高可达94：6）。从对映选择性反转的Si -addition与硫烷基醇重新-addition与烷氧基或二甲氨基硫醇（表4）。铜我-Thiolates，50 - 53，有可能在高达84％的收率（分离方案2），并显示出具有在气相中四核结构（通过ESI-MS），在溶液（CH 2氯2，THF;通过蒸汽渗透压法和NMR脉冲梯度扩散测量;表5），以及处于固态（方案2中的X射线晶体结构））。硫烷醇的Cu络合物50在空气中和弱酸水溶液中均稳定，并且是1

  DOI：

  10.1002/hlca.201200146
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-[(chloro)(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-α,α-diphenyl-1,3-dioxolane-4-methanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [(4R,5R)-5-(methoxydiphenylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]diphenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  新的C2和C1对称氮，氧，磷和硫衍生物和TADDOL类似物的制备和表征。第一部分

  摘要：

  所述氯醇4 - 6从TADDOLs衍生（= α，α，α' ，α' -tetraaryl -1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）来制备相应的硫烷基醇，醚，和胺（方案1和表1）。TADDOL以及它们的衍生物，二硫醇的模拟45 - 49，还合成。据报道该系列化合物的16所代表的晶体结构（图1。 - 3和方案2）。硫醇用于格利雅铜的铜催化对映选择性共轭添加环庚酮的最佳试剂（最高可达94：6）。从对映选择性反转的Si -addition与硫烷基醇重新-addition与烷氧基或二甲氨基硫醇（表4）。铜我-Thiolates，50 - 53，有可能在高达84％的收率（分离方案2），并显示出具有在气相中四核结构（通过ESI-MS），在溶液（CH 2氯2，THF;通过蒸汽渗透压法和NMR脉冲梯度扩散测量;表5），以及处于固态（方案2中的X射线晶体结构））。硫烷醇的Cu络合物50在空气中和弱酸水溶液中均稳定，并且是1

  DOI：

  10.1002/hlca.201200146

文献信息

• Control of enantioselectivity through a hydrogen-bonded template in the vanadium(V)-catalyzed epoxidation of allylic alcohols by optically active hydroperoxides
  作者：Waldemar Adam、Albert K. Beck、Arkadius Pichota、Chantu R. Saha-Möller、Dieter Seebach、Nadine Vogl、Rui Zhang

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00213-1

  日期：2003.5

  The vanadiuin(V)-catalyzed asymmetric epoxidation of primary allylic alcohols by the optically active TADDOL-derived hydroperoxide as the asymmetric controller provides the corresponding (R)-epoxides in up to 72% ee. From this mechanistic study we conclude that this novel enantioselective oxygen transfer takes place via a hydrogen-bonded template, held together by the vanadium metal. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Seebach, Dieter; Beck, Albert K.; Hayakawa, Michiya, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 3-4, p. 315 - 332
  作者：Seebach, Dieter、Beck, Albert K.、Hayakawa, Michiya、Jaeschke, Georg、Kuehnle, Florian N. M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• NAKAYAMA, KENSAKU;RAINIER, JON D., TETRAHEDRON, 46,(1990) N2, C. 4165-4170
  作者：NAKAYAMA, KENSAKU、RAINIER, JON D.

  DOI：——

  日期：——