(1R,3aS,6aR)-5-(4-bromophenyl)-4,6-dioxo-3-phenyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester | 1360824-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3aS,6aR)-5-(4-bromophenyl)-4,6-dioxo-3-phenyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (1R,3aS,6aR)-methyl 5-(4-bromophenyl)-4,6-dioxo-3-phenyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate；methyl (1R,3aS,6aR)-5-(4-bromophenyl)-4,6-dioxo-3-phenyl-3a,6a-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1360824-97-0
• 化学式: C₂₀H₁₅BrN₂O₄
• 分子量: 427.254
• InChiKey: VXWGNCVDEUTPHM-ZMSDIMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-5-噁唑酮 、 N-(4-溴苯基)马来酰亚胺 在 [(Sa)-Binap-Au(tfa)]2 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,3aS,6aR)-5-(4-bromophenyl)-4,6-dioxo-3-phenyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二聚体 BinapAuTFA 配合物催化的吖内酯和亲电烯烃的对映选择性 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  这项工作得到了西班牙国家科学与创新部长 (MICINN) [Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006, CTQ2007-62771/BQU, CTQ2010-20387, FEDER, Generalitat Valenciana (PROMETEO/3909) 的支持]阿利坎特大学。MM-R。还要感谢 MICINN 的资助。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260334

文献信息

• Synthetic scope and DFT analysis of the chiral binap–gold(I) complex-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azlactones with alkenes
  作者：María Martín-Rodríguez、Luis M Castelló、Carmen Nájera、José M Sansano、Olatz Larrañaga、Abel de Cózar、Fernando P Cossío

  DOI：10.3762/bjoc.9.280

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition between glycine-derived azlactones with maleimides is efficiently catalyzed by the dimeric chiral complex [(S_a)-Binap·AuTFA]₂. The alanine-derived oxazolone only reacts with tert-butyl acrylate giving anomalous regiochemistry, which is explained and supported by Natural Resonance Theory and Nucleus Independent Chemical Shifts calculations. The origin of the high enantiodiscrimination observed with maleimides and tert-butyl acrylate is analyzed using DFT computed at M06/Lanl2dz//ONIOM(b3lyp/Lanl2dz:UFF) level. Several applications of these cycloadducts in the synthesis of new proline derivatives with a 2,5-trans-arrangement and in the preparation of complex fused polycyclic molecules are described.

  1,3-二极环加成反应是由二聚手性复合物[(Sa)-Binap·AuTFA]2高效催化的，该反应涉及甘氨酸衍生的氮内酯与马来酰亚胺的反应。丙氨酸衍生的氧代噁唑酮只与叔丁基丙烯酸酯发生反应，产生异常的区域化学反应，这一现象通过自然共振理论和核独立化学位移计算得到解释和支持。观察到的与马来酰亚胺和叔丁基丙烯酸酯的高对映选择性的起源是通过使用M06/Lanl2dz//ONIOM(b3lyp/Lanl2dz:UFF)水平的密度泛函理论进行分析。描述了这些环加成产物在合成新的脯氨酸衍生物中的几种应用，这些衍生物具有2,5-trans排列，以及在制备复杂的融合多环分子中的应用。
• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of Azlactones and Electrophilic Alkenes Catalyzed by Dimeric BinapAuTFA Complexes
  作者：Carmen Nájera、José Sansano、María Martín-Rodríguez

  DOI：10.1055/s-0030-1260334

  日期：2012.1

  This work has been supported by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) [Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006, CTQ2007-62771/BQU, CTQ2010-20387, FEDER, Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039)], and by the University of Alicante. M.M.-R. also thanks MICINN for a grant.

  这项工作得到了西班牙国家科学与创新部长 (MICINN) [Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006, CTQ2007-62771/BQU, CTQ2010-20387, FEDER, Generalitat Valenciana (PROMETEO/3909) 的支持]阿利坎特大学。MM-R。还要感谢 MICINN 的资助。