phenylselenyl trifluoride | 76773-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylselenyl trifluoride
• 英文别名: Phenylselenium trifluoride；(trifluoro-λ4-selanyl)benzene
• CAS: 76773-18-7
• 化学式: C₆H₅F₃Se
• 分子量: 213.061
• InChiKey: AGSWJYGCMIELGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylselenyl trifluoride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-fluoro-2-phenylethyl)phenylselenoxide
  参考文献：
  名称：

  用PhSeF 3，PhSeF 5和PhTeF 5氟化烯烃

  摘要：

  三氟化苯硒（PhSeF 3（PSTF））取决于其结构，是氧化二氟化烯烃或硒氟化烯烃。五氟化物PhSeF 5和PhTeF 5似乎是有效的二氟化试剂，可从烯烃中获得1,2-二氟烷烃。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00121-8
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 potassium fluoride 、 三氯异氰尿酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到phenylselenyl trifluoride
  参考文献：
  名称：

  使SF5组更易接近：芳烃四氟λ6-硫烷基氯的无气体试剂方法

  摘要：

  现代五氟硫烷基（SF 5）化学的致命弱点是：合成材料的可及性。本文中，我们介绍了解决芳基-SF 4 Cl化合物（最新的芳基-SF 5合成中的关键中间体）的第一种方法，该方法克服了对有害氟化试剂和/或气体试剂（例如Cl 2）的依赖使用易于处理的三氯异氰尿酸，氟化钾和催化量的酸。这些简单，温和的条件使您可以直接接触到尚未使用或无法通过以前的方法证明的芳基-SF 4 Cl中间体。此外，相同的方法提供了访问芳-SF 3和芳基- SEF 3化合物，将这种化学的应用范围扩展到了芳烃SF 5官能化以外，并证明了其解决更普遍的氧化氟化问题的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201812356
• 作为试剂：
  描述：

  顺式-二苯乙烯 在 phenylselenyl trifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到内消旋-1,2-二氟-1,2-二苯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  用PhSeF 3，PhSeF 5和PhTeF 5氟化烯烃

  摘要：

  三氟化苯硒（PhSeF 3（PSTF））取决于其结构，是氧化二氟化烯烃或硒氟化烯烃。五氟化物PhSeF 5和PhTeF 5似乎是有效的二氟化试剂，可从烯烃中获得1,2-二氟烷烃。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00121-8

文献信息

• Oxidative fluorination of S, Se and Te compounds
  作者：Xiaobo Ou、Alexander F. Janzen

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00171-2

  日期：2000.2

  The synthesis and mechanism of formation of cis- and trans-Ph2SF4 is described. Starting compounds are Ph2S or Ph2SF2 and the oxidizing agent is XeF2 in the presence of Et4NCl. Also described is the synthesis of related chalcogen(IV and VI) fluorides such as t-butylSF3, difluorodibenzothiophene, PhSeF3, Ph2SeF2, PhSF5, p-MeC6H4SF5, PhSeF5, and PhTeF5. The reactions of Ph2S(O)F2 with alcohols and with

  描述了顺-和反-Ph 2 SF 4的合成及其形成机理。在Et 4 NCl存在下，起始化合物为Ph 2 S或Ph 2 SF 2，氧化剂为XeF 2。还描述了相关的硫族元素的合成（IV和VI）氟化物，如吨-butylSF 3，difluorodibenzothiophene，PhSeF 3中，Ph 2 SEF 2，PHSF 5，p -MeC 6 ħ 4 SF 5，PhSeF 5和PhTeF 5。简要介绍了Ph 2 S（O）F 2与醇和H 2 O-HF玻璃系统的反应。
• First Detection of a Selenenyl Fluoride ArSe?F by NMR Spectroscopy: The Nature of Ar2Se2/XeF2 and ArSe?SiMe3/XeF2 Reagents
  作者：Helmut Poleschner、Konrad Seppelt

  DOI：10.1002/chem.200400596

  日期：2004.12.17

  Arylselenenyl fluorides ArSeF are obtained from diselenides Ar2Se2 or arylselenotrimethylsilanes ArSe-SiMe3, and XeF2. They are detected by low-temperature 19F and 77Se NMR spectroscopy. Substitution in the ortho position of the aromatic ring to provide electronic or steric protection is a requirement for their formation. ArSe--F compounds decompose according to 3 ArSe-F-->[ArSe-SeF2Ar]+ArSe-F-->ArSeF3+Ar2Se2

  从二硒化物Ar 2 Se 2或芳基硒代三甲基硅烷ArSe-SiMe 3和XeF 2获得芳基硒烯基氟化物ArSeF。通过低温19F和77Se NMR光谱检测到它们。芳香环的邻位取代以提供电子或空间保护是其形成的要求。ArSe-F化合物根据3 ArSe-F-> [ArSe-SeF2Ar] + ArSe-F-> ArSeF3 + Ar2Se2分解。已经使用MP2，CCSD（T）和B3 LYP方法计算了这种歧化反应的反应能以及硫和碲同系物的反应能。发现它们在序列S中放热越来越大
• [EN] METHOD FOR PREPARING A POLYFLUORINATED COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ POLYFLUORÉ
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2019229103A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present invention relates to a process for preparing a polyfluorinated compound of formula Ar-Ri(l), wherein Ar-Ri(l) is an aromatic ring system wherein R1 is selected from the group consisting of SF4CI, SF3, SF2CF3, TeFS, TeF4CF3, SeF3, IF2, SeF2CF3, and IF4, X2 is N or CR2, X3 is N or CR 3, X 4 is N or CR 4, X 5 is N or CR 5, X 6 is N or CR 6, and the total number of nitrogen atoms in the aromatic ring system is between 0 and 3, and if X 5 is CR 5 and X 6 is CR 6 R 5 and R 6 may form together a saturated or unsaturated five or six membered ring system comprising one or more nitrogen, wherein said five or six membered ring system may be substituted with one or more residues R 7 said process involving the following reaction step reacting a starting material selected from the group consisting of Ar2S2, Ar2Te2, Ar2Se2, ArSCF3, Arl, ArTeCF3, ArSeCF3, ArSCF3, and ArSCI, wherein Ar has the same definition as above, with trichloroisocyanuric acid (TCICA) of the formula (III) in the presence of the alkali metal fluoride (MF).

  本发明涉及一种制备化学式为Ar-Ri(l)的多氟化合物的过程，其中Ar-Ri(l)是一个芳香环系统，其中R1选自SF4CI、SF3、SF2CF3、TeFS、TeF4CF3、SeF3、IF2、SeF2CF3和IF4的群组，X2为N或CR2，X3为N或CR3，X4为N或CR4，X5为N或CR5，X6为N或CR6，芳香环系统中氮原子的总数在0到3之间，如果X5为CR5且X6为CR6，则R5和R6可以共同形成一个饱和或不饱和的含有一个或多个氮原子的五元或六元环系统，其中所述的五元或六元环系统可以被一个或多个残基R7取代，该过程涉及以下反应步骤：在碱性金属氟化物（MF）的存在下，将选自Ar2S2、Ar2Te2、Ar2Se2、ArSCF3、Arl、ArTeCF3、ArSeCF3、ArSCF3和ArSCI的起始物质与化学式为(III)的三氯异氰尿酸（TCICA）反应。
• The reaction of norbornene with selenium(II) and selenium(IV) flourides
  作者：Sergei A. Lermontov、Sergei I. Zavorin、Alexei N. Pushin、Anatolii N. Chekhlov、Nikolai S. Zefirov、Peter J. Stang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61658-1

  日期：1993.1

  PhSeF adds to norbornene predominantly in a trans-manner to give non-rearranged 2, 3-selenofluorination adducts, 4 and 5, corresponding to exo- and endo-attack. In contrast, PhSeF3 gives mainly the products of cis-exo-addition, 6, along with the Wagner-Meerwein rearrangement product, 7.

  PhSeF增加降冰片烯主要在一个反式-manner，得到非重排的2，3- selenofluorination加合物，4和5中，对应于外切-和内切-attack。相反，PhSeF 3主要给出顺式-异位加成产物6，以及Wagner-Meerwein重排产物7。
• Chekhlov, A. N.; Lermontov, S. A.; Zavorin, S. I., Doklady Chemistry, 1993, vol. 330, # 4-6, p. 155 - 158
  作者：Chekhlov, A. N.、Lermontov, S. A.、Zavorin, S. I.、Zefirov, N. S.

  DOI：——

  日期：——