(4R,5R)-5-hydroxy-1-(p-methylphenyl)-4-(D-arabino-tetritol-1-yl)imidazolidine-2-selone | 1198593-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5R)-5-hydroxy-1-(p-methylphenyl)-4-(D-arabino-tetritol-1-yl)imidazolidine-2-selone
• 英文别名: (1R,2S,3R)-1-[(4R,5R)-5-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-selanyl-4,5-dihydroimidazol-4-yl]butane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 1198593-85-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅Se
• 分子量: 375.283
• InChiKey: VNIXYSIKRWVOPE-SYLRKERUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.17
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-hydroxy-1-(p-methylphenyl)-4-(D-arabino-tetritol-1-yl)imidazolidine-2-selone 、 乙酸酐 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 54.0h， 以66%的产率得到bis[1-(p-methylphenyl)-4-(1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-arabino-tetritol-1-yl)imidazol-2-yl]diselenide
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物前体合成第一个含硒无环核苷和异头螺核苷

  摘要：

  我们报告了无环和螺旋咪唑衍生的 C-硒代核苷的合成。5-Hydroxy-4-tetrahydroxybutyl imidazolide-2-selones 是一类新型的无环硒核苷，通过乙酰化和化学选择性 N-脱乙酰作用与甲醇咪唑转化为（四羟基丁基咪唑-2-基）二硒化物。此外，从 N-果糖胺开始，通过 4-羟基-4-四羟丁基-咪唑烷-2-selones 合成了一类新的构象受限的阿拉伯结构螺核苷，该螺核苷在糖苷键周围含有一个咪唑烷-2-selone 单元作为关键中间体。这些中间体的乙酰化-脱乙酰化得到稳定的芳香族咪唑啉-2-selones。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900793
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl isoselenocyanate 、 2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R,5R)-5-hydroxy-1-(p-methylphenyl)-4-(D-arabino-tetritol-1-yl)imidazolidine-2-selone 、 (4R,5S)-5-hydroxy-1-(p-methylphenyl)-4-(D-arabino-tetritol-1-yl)imidazolidine-2-selone
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物前体合成第一个含硒无环核苷和异头螺核苷

  摘要：

  我们报告了无环和螺旋咪唑衍生的 C-硒代核苷的合成。5-Hydroxy-4-tetrahydroxybutyl imidazolide-2-selones 是一类新型的无环硒核苷，通过乙酰化和化学选择性 N-脱乙酰作用与甲醇咪唑转化为（四羟基丁基咪唑-2-基）二硒化物。此外，从 N-果糖胺开始，通过 4-羟基-4-四羟丁基-咪唑烷-2-selones 合成了一类新的构象受限的阿拉伯结构螺核苷，该螺核苷在糖苷键周围含有一个咪唑烷-2-selone 单元作为关键中间体。这些中间体的乙酰化-脱乙酰化得到稳定的芳香族咪唑啉-2-selones。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900793