7-oxo-7-[4-(trifluoromethyl)phenyl]hept-5-enal | 1585172-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-oxo-7-[4-(trifluoromethyl)phenyl]hept-5-enal
• CAS: 1585172-41-3
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃O₂
• 分子量: 270.251
• InChiKey: HMUVKVXCJWYKSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 7-oxo-7-[4-(trifluoromethyl)phenyl]hept-5-enal 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到[(1R,2S,6S)-2-hydroxy-6-(2-pyridin-2-ylphenyl)cyclohexyl]-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii) 催化的烯酮系醛的非对映选择性 C-H 键加成/环化级联†

  摘要：

  报道了Rh( III ) 催化的 C-H 键在烯烃和羰基 π-键上的级联加成。该反应在温和的反应条件和低催化剂负载下进行。一系列导向基团被证明是有效的，除了芳香族 C(sp 2 )–H 键之外，烯基的官能化也是如此。当烯酮和醛亲电体连接在一起时，得到具有三个连续立体中心的环状β-羟基酮，具有高非对映选择性。醛和亚胺亲电子试剂都证明了分子间三组分级联反应。此外，报告了第一个阳离子 Cp*Rh( III ) 烯醇化物的 X 射线结构，其原子间距离与 η 3结合烯醇化物一致。

  DOI：

  10.1039/c5sc04138d
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 7-oxo-7-[4-(trifluoromethyl)phenyl]hept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性构建稠合苯并咪唑的一锅级联策略

  摘要：

  在此，我们描述了邻位芳香族二胺和甲酰基迈克尔受体的不对称组装，形成手性稠合苯并咪唑。金鸡纳生物碱衍生的双功能方酰胺催化剂使该方法能够通过现场二氢苯并咪唑形成，然后进行氮杂迈克尔加成/氧化级联。该方案以其在背景反应中优异的催化效率和温和的条件而脱颖而出，使其更加实用。各种迈克尔受体，包括烯酮、酯和硫酯，是本研究中成功的底物。此外，该方法还展示了可扩展性并成功展示了合成后转换。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01336

文献信息

• Bifunctional ferrocene-based squaramide-phosphine as an organocatalyst for highly enantioselective intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Xiaorui Zhang、Pengfei Ma、Dongxu Zhang、Yang Lei、Shengyong Zhang、Ru Jiang、Weiping Chen

  DOI：10.1039/c4ob00137k

  日期：——

  catalysis, ferrocene could be an excellent scaffold for organocatalysts. The simple and easily accessible bifunctional ferrocene-based squaramide-phosphine shows high enantioselectivity in the intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction of 7-aryl-7-oxo-5-heptenals, giving a variety of 2-aroyl-2-cyclohexenols in up to 96% ee.

  这项工作表明，根据金属催化，二茂铁可能是有机催化剂的优良支架。简单易行的基于双官能二茂铁的方酰胺-膦在7-芳基-7-氧代-5-庚烯的分子内Morita-Baylis-Hillman反应中显示出很高的对映选择性，从而产生了多种2-芳基-2-环己烯醇到96％ee。