N-(pyridin-2-yl)thiophene-2-carboximidamide | 1606181-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-2-yl)thiophene-2-carboximidamide
• 英文别名: N'-pyridin-2-ylthiophene-2-carboximidamide
• CAS: 1606181-80-9
• 化学式: C₁₀H₉N₃S
• 分子量: 203.268
• InChiKey: CWIDPPAMFHMPQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-2-yl)thiophene-2-carboximidamide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 0.17h， 以96%的产率得到2-(thiophen-2-yl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  PhI（OCOCF 3）2介导的分子内氧化N–N键的形成：1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶的无金属合成

  摘要：

  具有生物学重要性的1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶很容易通过苯基碘双（三氟乙酸）介导的分子内环化反应从N-（吡啶-2-基）苯甲酰胺酰胺合成。这种新颖的策略允许通过直接形成无金属的氧化性N–N键来方便地构建1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶骨架，其反应时间短且反应产率高。

  DOI：

  10.1021/jo500298j
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2-氰基噻吩 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到N-(pyridin-2-yl)thiophene-2-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  PhI（OCOCF 3）2介导的分子内氧化N–N键的形成：1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶的无金属合成

  摘要：

  具有生物学重要性的1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶很容易通过苯基碘双（三氟乙酸）介导的分子内环化反应从N-（吡啶-2-基）苯甲酰胺酰胺合成。这种新颖的策略允许通过直接形成无金属的氧化性N–N键来方便地构建1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶骨架，其反应时间短且反应产率高。

  DOI：

  10.1021/jo500298j

文献信息

• Intramolecular electrochemical dehydrogenative N–N bond formation for the synthesis of 1,2,4-triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Yong Li、Zenghui Ye、Na Chen、Zhenkun Chen、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c9gc01895f

  日期：——

  scalable electrolytic conditions. Various valuable 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines were synthesized efficiently from the readily available N-(2-pyridyl)amidines. The reactions were conducted in a simple undivided cell under constant current conditions with nBu4NBr as both the redox mediator and the electrolyte. This protocol was applied to the efficient synthesis of key intermediates for anti-diabetic compounds

  在温和且可扩展的电解条件下，已开发出无金属和无氧化剂的分子内脱氢N–N键的形成。从容易获得的N-（2-吡啶基）am有效地合成了各种有价值的1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶。反应在恒定电流条件下，在简单的不分隔电池中进行，其中n Bu 4 NBr作为氧化还原介体和电解质。该方案适用于抗糖尿病化合物关键中间体的有效合成。
• The dearomative annulation between N-2-pyridylamidine and CO₂ toward pyrido[1,2-a]-1,3,5-triazin-4-ones
  作者：Minfang Xia、Weiming Hu、Song Sun、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c7ob00777a

  日期：——

  A base-promoted dearomative annulation between N-2-pyridylamidine and an atmospheric pressure of CO2 was developed, affording a series of pyrido[1,2-a]-1,3,5-triazin-4-ones in moderate to excellent yields. CO2 served as a carbonyl source, releasing H2O as a solely clean byproduct. Moreover, no dehydrating reagent and transition-metal catalyst were required in this procedure. Thus, it represents a green

  开发了碱促进的N -2-吡啶基lam啶与大气压CO 2之间的脱芳香环化反应，提供了一系列中等至极好的吡啶并[1,2 - a ] -1,3,5-triazin-4-ones产量。CO 2用作羰基源，释放H 2 O作为纯净的副产物。而且，在该程序中不需要脱水剂和过渡金属催化剂。因此，它代表了访问此类框架的绿色，可持续和直接途径。