2-氨基-5-溴吡啶N-氧化物 | 696-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-溴吡啶N-氧化物
• 中文别名: 2-氨基-5-溴吡啶氮氧化物
• 英文名称: 2-amino-5-bromopyridine N-oxide
• 英文别名: 2-amino-5-bromopyridine 1-oxide；5-bromopyridin-2-amine 1-oxide；5-bromo-1-oxy-pyridin-2-ylamine；5-Bromo-2-aminopyridine N-oxide；2-Amino-5-brompyridin-1-oxid
• CAS: 696-15-1
• 化学式: C₅H₅BrN₂O
• 分子量: 189.011
• InChiKey: FUSUXVPRJOJIGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 沸点：
  416.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶N-氧化物 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-溴-2-碘吡啶
  参考文献：
  名称：

  在水中对甲苯磺酸存在下，通过杂环氨基N-氧化物的重氮化-碘化反应，可以合成碘，吡啶和碘代喹啉的N-氧化物

  摘要：

  摘要 在室温下水中，在KI和p -TsOH存在下，在亚硝酸钠的作用下，亚硝酸钠作用下，一系列氨基吡啶和氨基喹啉的N-氧化物重氮化导致碘代吡啶和碘喹啉的相应N-氧化物的高收率形成。 。该方法具有一般性，可用于制备碘吡啶的3-，2-和4- N-氧化物。 在室温下水中，在KI和p -TsOH存在下，在亚硝酸钠的作用下，亚硝酸钠作用下，一系列氨基吡啶和氨基喹啉的N-氧化物重氮化导致碘代吡啶和碘喹啉的相应N-氧化物的高收率形成。 。该方法具有一般性，可用于制备碘吡啶的3-，2-和4- N-氧化物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591738
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-氨基-5-溴吡啶N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  2-氨基戊烯N-氧化物的串联缩合/重排反应用于合成杂芳基氨基甲酸酯

  摘要：

  通过2-氨基戊烯N-氧化物的串联缩合/重排反应，开发了一种氨基甲酸杂芳基酯的新方法。发达的反应适用于五元和六元杂环，并通过2-氨基戊烯N-氧化物与原甲酸三甲酯的缩合反应进行，然后进行分子内N-氧化物氧转移。对于五元戊烯氮氧化物（呋喃喃），分子内的重排由氰化物阴离子催化，而对于六元戊烯氮氧化物（嗪），路易斯酸催化就足够了。所开发的方案的特征在于操作简单和高效率，从而以良好和高收率得到氨基甲酰基衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800407

文献信息

• 1-(2,6-Dihalobenzoyl)-3-(5-substituted-2-pyridinyl)urea compounds and
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04219557A1

  公开（公告）日：1980-08-26

  The present invention is directed to 1-(2,6-dihalobenzoyl)-3-(5-substituted-2-pyridinyl)urea compounds useful as insecticides.

  本发明涉及1-(2,6-二卤苯甲酰)-3-(5-取代-2-吡啶基)脲类化合物，其作为杀虫剂有用。
• Rapid and Selective in situ Reduction of Pyridine-N-oxides with Tetra­hydroxydiboron
  作者：Allyn Londregan、David Piotrowski、Jun Xiao

  DOI：10.1055/s-0033-1340010

  日期：——

  Pyridine-N-oxides are often used as reactive precursors in the syntheses of substituted pyridines. Isolation and subsequent reduction of the associated pyridine-N-oxide intermediates can be challenging. We have discovered that tetrahydroxydiboron functions as a mild, versatile, and remarkably selective reducing agent for pyridine-N-oxides and may be used in an in situ fashion, thus obviating the isolation of N-oxide-containing intermediates
• Bromination of some pyridine and diazine N-oxides
  作者：William W. Paudler、Misa V. Jovanovic

  DOI：10.1021/jo00155a027

  日期：1983.4
• Discovery and Optimization of a Porcupine Inhibitor
  作者：Athisayamani Jeyaraj Duraiswamy、May Ann Lee、Babita Madan、Shi Hua Ang、Eldwin Sum Wai Tan、Wei Wen Vivien Cheong、Zhiyuan Ke、Vishal Pendharkar、Li Jun Ding、Yun Shan Chew、Vithya Manoharan、Kanda Sangthongpitag、Jenefer Alam、Anders Poulsen、Soo Yei Ho、David M. Virshup、Thomas H. Keller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00507

  日期：2015.8.13

  Wnt proteins regulate various cellular functions and serve distinct roles in normal development throughout life. Wnt signaling is dysregulated in various diseases including cancers. Porcupine (PORCN) is a membrane-bound O-acyltransferase that palmitoleates the Wnts and hence is essential for their secretion and function. The inhibition of PORCN could serve as a therapeutic approach for the treatment of a number of Wnt-dependent cancers. Herein, we describe the identification of a Wnt secretion inhibitor from cellular high throughput screening. Classical SAR based cellular optimization provided us with a PORCN inhibitor with nanomolar activity and excellent bioavallability that demonstrated efficacy in a Wnt-driven murine tumor model. Finally, we also discovered that enantiomeric PORCN inhibitors show very different activity in our reporter assay, suggesting that such compounds may be useful for mode of action studies on the PORCN O-acyltransferase.
• Deady, Leslie W.; Stanborough, Mark S., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 6, p. 1295 - 1302
  作者：Deady, Leslie W.、Stanborough, Mark S.

  DOI：——

  日期：——