2-[1-hydroxy-1-(2-propynyl)-3-butynyl]phenol | 953780-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[1-hydroxy-1-(2-propynyl)-3-butynyl]phenol
• 英文别名: 2-(4-hydroxyhepta-1,6-diyn-4-yl)phenol
• CAS: 953780-74-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: ZGLLQXYMSGAYAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-hydroxy-1-(2-propynyl)-3-butynyl]phenol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 trifluoromethansulfonic acid (E,E)-2-[5-phenyl-2-(3-phenyl-2-propenyl)-2-triethylsilyloxy-4-pentenyl]phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化去对称化分子内Heck反应：不寻常的羟基定向迁移插入的证据。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460921
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1,3-benzodioxan-4-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[1-hydroxy-1-(2-propynyl)-3-butynyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  催化去对称化分子内Heck反应：不寻常的羟基定向迁移插入的证据。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460921

文献信息

• Oxygen Donor-Mediated Equilibration of Diastereomeric Alkene−Palladium(II) Intermediates in Enantioselective Desymmetrizing Heck Cyclizations
  作者：Axel B. Machotta、Bernd F. Straub、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/ja072571y

  日期：2007.11.1

  attributed to a temporary interaction of a Lewis basic oxygen donor with weakly Lewis acidic palladium(II). A series of control experiments combined with quantum-chemical model calculations provided sound evidence for a mechanism involving oxygen donor-mediated, rapid equilibration of diastereomeric alkene-palladium(II) complexes prior to the selectivity-determining ring-closing event, a Curtin-Hammett scenario

  这项研究检查了非环状前手性 Heck 环化前体去对称化中对映选择的起源。高不对称诱导 (97-98% ee) 归因于路易斯碱性氧供体与弱路易斯酸性钯 (II) 的临时相互作用。一系列控制实验与量子化学模型计算相结合，为涉及氧供体介导的非对映异构烯烃 - 钯（II）配合物在选择性决定闭环事件之前快速平衡的机制提供了可靠的证据，Curtin-Hammett设想。我们的研究还强调了不对称 Heck 反应中阳离子途径（三氟甲磺酸根抗衡阴离子与卤代配体）和烯烃立体化学（E 与 Z）的重要性。