((4S,5R)-5-((1S)-azido((((3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)(methoxy)phosphoryl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-bromobenzoate | 1251037-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: ((4S,5R)-5-((1S)-azido((((3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)(methoxy)phosphoryl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-bromobenzoate
• CAS: 1251037-16-7
• 化学式: C₂₇H₃₃BrN₅O₁₂P
• 分子量: 730.463
• InChiKey: RLCOELPPSOGCRU-MKFMEAGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  211.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5R)-5-((1S)-azido((((3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)(methoxy)phosphoryl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-bromobenzoate 在 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到((4S,5R)-5-((1S)-azido((((3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Phosphonoxins III：合成具有抗贾第虫活性的抗真菌多毒素的 α-氨基膦酸酯类似物

  摘要：

  已经合成了多氧嘧啶的 α-氨基膦酸酯类似物，称为膦氧嘧啶 C1、C2 和 C3。关键步骤是将亚磷酸二甲酯锂添加到受保护的苏糖衍生物的醛中。α-羟基膦酸酯类似物 C4 和 C5 也通过利用在钯碳上的氢处理过程中前所未有的叠氮化物转化为羟基而获得。产生的膦氧素 C5在低微摩尔浓度下抑制了肠道原生动物贾第鞭毛虫的生长。

  DOI：

  10.1021/ol101913t
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S)-1-azido-4-[(p-bromobenzoyl)oxy]-2,3-(isopropylidenedioxy)butylphosphonic acid mono-methyl ester 、 2’,3’邻异亚丙基尿苷 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到((4S,5R)-5-((1S)-azido((((3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)(methoxy)phosphoryl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Phosphonoxins III：合成具有抗贾第虫活性的抗真菌多毒素的 α-氨基膦酸酯类似物

  摘要：

  已经合成了多氧嘧啶的 α-氨基膦酸酯类似物，称为膦氧嘧啶 C1、C2 和 C3。关键步骤是将亚磷酸二甲酯锂添加到受保护的苏糖衍生物的醛中。α-羟基膦酸酯类似物 C4 和 C5 也通过利用在钯碳上的氢处理过程中前所未有的叠氮化物转化为羟基而获得。产生的膦氧素 C5在低微摩尔浓度下抑制了肠道原生动物贾第鞭毛虫的生长。

  DOI：

  10.1021/ol101913t