N-(but-3-yn-1-yl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-benzenesulfonamide | 919109-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-3-yn-1-yl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-but-3-ynyl-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 919109-30-1
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂S
• 分子量: 337.442
• InChiKey: LBGRDKFTZOKOCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  497.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-yn-1-yl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-benzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z)-11-methyl-6-phenyl-3-tosyl-2,3,4,11-tetrahydro-1H-azocino-[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的苯胺与二炔的级联环化：八元环稠的吲哚和丙环型二氢吲哚的可控形成。

  摘要：

  杂环稠合的吲哚或二氢吲哚广泛分布在各种天然产物，生物活性剂和药物中。在本文中，我们描述了苯胺与二炔的金催化级联反应的发展，形成了八元环稠合的吲哚和丙炔型二氢吲哚，它们都通过分子内的5-endo-dig加氢胺化反应，然后通过8-endo进行。 -dig环异构化。通过选择配体和/或溶剂可实现八元环稠合吲哚和丙炔型二氢吲哚的可控形成。质子传递溶剂（例如醇或IPr配体）有利于八元环稠合吲哚的形成，而Buchwald型配体和/或非极性溶剂的使用主要产生了炔丙基型二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03256
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N-(but-3-yn-1-yl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的苯胺与二炔的级联环化：八元环稠的吲哚和丙环型二氢吲哚的可控形成。

  摘要：

  杂环稠合的吲哚或二氢吲哚广泛分布在各种天然产物，生物活性剂和药物中。在本文中，我们描述了苯胺与二炔的金催化级联反应的发展，形成了八元环稠合的吲哚和丙炔型二氢吲哚，它们都通过分子内的5-endo-dig加氢胺化反应，然后通过8-endo进行。 -dig环异构化。通过选择配体和/或溶剂可实现八元环稠合吲哚和丙炔型二氢吲哚的可控形成。质子传递溶剂（例如醇或IPr配体）有利于八元环稠合吲哚的形成，而Buchwald型配体和/或非极性溶剂的使用主要产生了炔丙基型二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03256

文献信息

• Ynamides as Three-Atom Components in Cycloadditions: An Unexplored Chemical Reaction Space
  作者：Dominic Campeau、Alice Pommainville、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/jacs.1c04051

  日期：2021.6.30

  3-dipolar cycloadditions have appeared to be a fertile area for research, as attested by the numerous synthetic transformations and resulting applications that have been developed during the past 60 years, the use of neutral three-atom components (TACs) in (3+2) cycloadditions remains comparatively sparse. Neutral TACs, however, have great synthetic potential given that their reaction with a π system

  虽然 1,3-偶极环加成似乎是一个研究的沃土，过去 60 年来开发的众多合成转化和由此产生的应用证明了这一点，但中性三原子组分 (TAC) 在 ( 3+2) 环加成仍然相对稀疏。然而，中性 TAC 具有巨大的合成潜力，因为它们与 π 系统的反应可以产生可用于进一步化学处理的两性离子环加合物。我们在此报道，炔酰胺是一类在过去二十年受到广泛关注的碳 π 系统，可以在与炔烃的热诱导分子内 (3+2) 环加成反应中用作中性 TAC，产生各种官能化吡咯。该转化被认为是通过吡咯鎓叶立德的中介作用逐步发生的，其中氮原子上的吸电子基团经历分子内1,2-位移以产生中性吡咯。这项工作展示了炔酰胺反应性的一个尚未探索的方面，在杂环化学中具有巨大的潜力。
• Thermal [2+2] Cycloaddition of Allenynes:  Easy Construction of Bicyclo[6.2.0]deca-1,8-dienes, Bicyclo[5.2.0]nona-1,7-dienes, and Bicyclo[4.2.0]octa-1,6-dienes
  作者：Chisato Mukai、Yasuyuki Hara、Yusuke Miyashita、Fuyuhiko Inagaki

  DOI：10.1021/jo070513p

  日期：2007.6.1

  the allenyl group, in xylene (or mesitylene) without microwave irradiation resulted in the efficient formation of bicyclo[5.2.0]nona-1,7-dienes and bicyclo[4.2.0]octa-1,6-dienes in high yields. This method was shown to be successfully applicable to the first construction of bicyclo[6.2.0]deca-1,8-dienes. Construction of the corresponding oxa- and azabicyclo[m.2.0] frameworks could also be attained.

  在不进行微波辐射的情况下，在二甲苯（或均三甲苯）中，烯丙基上具有苯磺酰基官能团的烯丙炔的简单回流，可以有效地形成双环[5.2.0] nona-1,7-二烯和双环[4.2.0]。高产量的octa-1,6-二烯。已证明该方法成功地适用于双环[6.2.0] deca-1,8-二烯的第一个构建。的相应的氧杂建设和氮杂二环[米.2.0]也可以实现框架。该热闭环反应涉及正式的[2 + 2]环加成，其中无论烯丙基部分上的苯磺酰基官能团的位置如何，烯基部分的远侧双键仅充当π-组分之一。
• Rhodium-Catalyzed [4+2+2] Cycloaddition Reaction of Two Enynes or Diynes with One Diene to Give Eight-Membered Ring Compounds
  作者：Sang Ick Lee、Se Yeoun Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/adsc.200600321

  日期：2006.11

  A new [Rh(cod)Cl]2/AgX (cod=1,5-cyclooctadiene)-catalyzed intermolecular [4+2+2] cycloaddition reaction between two enynes with one diene, and between two diynes and one diene has been developed. This is the first example of a rhodium-catalyzed trimolecular and three-component [4+2+2] cycloaddition to form eight-membered ring compounds. The yield of the reaction was highly dependent upon the counteranion

  已经开发了一种新的[Rh（cod）Cl] 2 / AgX（cod = 1,5-环辛二烯）催化的两个烯炔与一个二烯之间以及两个二炔与一个二烯之间的分子间[4 + 2 + 2]环加成反应。 。这是铑催化的三分子和三组分[4 + 2 + 2]环加成形成八元环化合物的第一个例子。反应的产率高度取决于抗衡阴离子和反应介质。当该反应在甲苯中与光学传递函数进行，获得最好的产率-阴离子。区域选择性高度依赖于底物。对于两个烯炔与一个二烯的环加成反应，获得了较高的区域选择性。在某些情况下，仅获得一种区域异构体。然而，两个二炔与一个二烯的环加成反应的区域选择性相当差。在缓慢添加反应物中使用注射泵稍微提高了区域选择性。
• Au(I)-Catalyzed Cyclization of Enynes Bearing an Olefinic Cycle
  作者：Sang Ick Lee、Soo Min Kim、Mi Ra Choi、Sun Young Kim、Young Keun Chung、Won-Sik Han、Sang Ook Kang

  DOI：10.1021/jo061254r

  日期：2006.12.1

  Gold(I)-catalyzed cyclization of enynes containing an olefinic cycle has been studied. The introduction of an olefinic ring instead of a terminal alkene in enynes dramatically increased the yield of the reaction. Enynes having an olefinic cycle were prepared by a rhodium-catalyzed intermolecular [4 + 2] cycloaddition of diynes with butadiene. Consecutive rhodium-catalyzed Diels−Alder/gold(I)-catalyzed

  已经研究了金（I）催化的含烯烃环的炔烃的环化反应。在烯炔中引入烯烃环而不是末端烯烃极大地提高了反应的产率。通过用丁二烯经铑催化的二炔的分子间[4 + 2]环加成反应制备具有烯烃环的烯炔。连续铑催化的Diels-Alder / gold（I）催化的环异构化反应被整合到一个反应釜中。
• Rhodium(I)-Catalyzed Cascade Annulation of 1,n-Diynyl Nitrones to 3,4-Fused Fully Substituted Furans
  作者：Xiangdong Yu、Xiaowen Ji、Dandan Shang、Lei Yu、Philip Wai Hong Chan、Weidong Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02287

  日期：2024.8.9

  A method for the assembly of fully substituted furans containing a 3,4-fused 5–8-membered carbocycle, heterocycle, or spirocycle from rhodium(I)-catalyzed and 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP)-assisted cascade annulation of 1,n-diynyl nitrones has been developed.

  一种由铑 (I) 催化和 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 组装含有 3,4-稠合 5-8 元碳环、杂环或螺环的完全取代呋喃的方法) 辅助的 1, n-二炔基硝酮级联成环已被开发出来。