N-(prop-2-enyl)-N-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 161374-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(prop-2-enyl)-N-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-allyl-4-methyl-N-(3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide；N-allyl-4-methyl-N-[3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]benzenesulfonamide；N-allyl-4-methyl-N-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)benzenesulfonamide；N-allyl-4-methyl-N-(3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl)benzenesulfonamide；N-(2-propenyl)-N-[3-(trimethylsilyl)-2-propynyl]tosylamide；4-methyl-N-prop-2-enyl-N-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 161374-30-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂SSi
• 分子量: 321.516
• InChiKey: JSIQMTRBVXVARI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-enyl)-N-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 iron(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 air 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以53%的产率得到3-[chloro(trimethylsilyl)methylene]-4-methyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Redox Radical Cyclizations of 1,6-Dienes and Enynes

  摘要：

  Treatment of 1,6-dienes and enynes with FeCl3 or Fe(Pc) in the presence of NaBH4 and air or O-2 causes radical cyclization to give five-membered carbo or heterocyclic compounds, Into which a halogen atom or hydroxyl group was introduced.

  DOI：

  10.1021/ol902562j
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 N-(prop-2-enyl)-N-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的级联环化反应：将水和醇高度区域和非对映选择性分子间加成到环氧炔烃中。

  摘要：

  我们已经开发了一种通过对金（I）催化的炔基环氧化物进行高度区域和非对映选择性分子间加水和醇的方法，从而获得了缩酮骨架的新途径。该过程涉及多米诺骨牌三元开环，6-外-环异构化，以及随后的向双键序列的分子内或分子间亲核加成。

  DOI：

  10.1021/ol0713640

文献信息

• Iron-Catalyzed, Hydrogen-Mediated Reductive Cyclization of 1,6-Enynes and Diynes: Evidence for Bis(imino)pyridine Ligand Participation
  作者：Kevin T. Sylvester、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/ja902478p

  日期：2009.7.1

  The bis(imino)pyridine iron dinitrogen complex (((i)Pr)PDI)Fe(N(2))(2) catalyzes the hydrogen-mediated reductive cyclization of enynes and diynes with turnover frequencies comparable to those of established precious metal catalysts. Amino, oxygenated, and carbon-based substrates are readily cyclized to the corresponding hetero- and carbocycles with 5 mol % iron and 4 atm H(2) at 23 degrees C. Stoichiometric

  双（亚氨基）吡啶铁二氮配合物（（（i）Pr）PDI）Fe（N（2））（2）催化氢介导的烯炔和二炔的还原环化，其周转频率与已建立的贵金属催化剂相当. 氨基、含氧和碳基底物很容易环化为相应的杂环和碳环，在 23 摄氏度时含有 5 mol % 铁和 4 atm H(2)。选定的底物与 N(2) 下的铁化合物之间的化学计量反应) 气氛建立了从异丙基芳基取代基到烯炔或二炔底物的转移脱氢。通过 (1) H NMR 光谱结合氘标记实验对催化反应进行原位监测，建立了快速环化，然后是限制营业额的氢化。
• Selective Ruthenium-Catalyzed Transformations of Enynes with Diazoalkanes into Alkenylbicyclo[3.1.0]hexanes
  作者：Florian Monnier、Chloé Vovard-Le Bray、Dante Castillo、Vincent Aubert、Sylvie Dérien、Pierre H. Dixneuf、Loic Toupet、Andrea Ienco、Carlo Mealli

  DOI：10.1021/ja0700146

  日期：2007.5.1

  of the triple bond results in either cyclopropanation of the double bond with bulky R groups (SiMe3, Ph) or formation of alkylidene-alkenyl five-membered heterocycles, resulting from a beta elimination process, with less bulky R groups (R = Me, CH2CH=CH2). The reaction can be applied to in situ desilylation in methanol and direct formation of vinylbicyclo[3.1.0]hexanes and to the formation of some

  在作为催化剂前体的 RuCl(COD)Cp* 存在下，各种含 CCH 键的 1,6-烯炔与 N2CHSiMe3 的反应导致在室温下普遍形成具有高 Z 的链烯基双环 [3.1.0] 己烷- 烯基的立体选择性和烯基的顺式排列和初始双键取代基，对于该双键的 E 构型。立体化学是通过确定三种双环产物的 X 射线结构来建立的。与在三键的 C1 碳上带有 R 取代基的 1,6-烯炔的相同反应导致双键与庞大的 R 基团（SiMe3，Ph）的环丙烷化或形成亚烷基-烯基五元杂环，导致来自β消除过程，具有较小的R基团（R = Me， CH = CH2）。该反应可用于甲醇中的原位脱甲硅烷基化反应和乙烯基双环[3.1.0]己烷的直接形成以及由1,7-烯炔形成一些烯基双环[4.1.0]庚烷。烯基双环 [3.1.0] 己烷的催化形成也发生在烯炔和 N2CHCO2Et 或 N2CHPh 中。该反应可以理解为通过 Ru=CHSiMe3
• Atom-Economical Ni-Catalyzed Diborylative Cyclization of Enynes: Preparation of Unsymmetrical Diboronates
  作者：Natalia Cabrera-Lobera、M. Teresa Quirós、William W. Brennessel、Michael L. Neidig、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02485

  日期：2019.8.16

  We report a Ni-catalyzed diborylative cyclization of enynes that affords carbo- and heterocycles containing both alkyl- and alkenylboronates. The reaction is fully atom-economical, shows a broad scope, and employs a powerful and inexpensive catalytic Ni-based system. The reaction mechanism seems to involve activation of the enyne by Ni(0) through oxidative cyclometalation of the enyne prior to diboron

  我们报告了炔烃的Ni催化的二硼化环化反应，提供了含有烷基硼酸和烯基硼酸的碳环和杂环。该反应是完全原子经济的，显示出广泛的范围，并采用了功能强大且廉价的催化镍基体系。反应机理似乎涉及在乙硼烷试剂活化之前，通过乙炔的氧化环金属化作用，通过Ni（0）活化烯炔。分离出了前所未有的双核双（有机金属）Ni（I）中间配合物。
• Rhodium(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Alkene-Substituted Allenylcyclopropanes: Stereoselective Formation of Bicyclo[4.3.0]nonadienes
  作者：Katsuya Sugikubo、Fukiko Omachi、Yuuki Miyanaga、Fuyuhiko Inagaki、Chiaki Matsumoto、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/anie.201305958

  日期：2013.10.18

  ring‐opening of both E and Z 1‐cyclopropylocta‐1,2,6‐trienes exclusively produced cis‐4,5‐dimethylbicyclo[4.3.0]nona‐1(9),2‐dienes with three contiguous stereogenic centers. When this transformation was applied to the 1,2,7‐triene double‐bond isomers, the same products were formed in a completely stereoselective manner (see scheme).

  消耗能量的有效途径：E和Z的[RhCl（CO）2 } 2 ]催化开环1–环丙基辛基1,2,6-三烯专门生产顺式4,5,5-二甲基双环[4.3.0] nona-1（9），2-二烯具有三个连续的立体生成中心。当将此转化应用于1,2,7-三烯双键异构体时，相同的产物以完全立体选择性的方式形成（参见方案）。
• Reductive Cyclization of 1,6- and 1,7-Enynes Catalyzed by Iron Complexes
  作者：Zhan Lu、Tuo Xi、Xu Chen、Heyi Zhang

  DOI：10.1055/s-0035-1561957

  日期：——

  conducted. Iron-catalyzed reductive cyclization of 1,6- and 1,7-enynes was demonstrated by using an oxazoline iminopyridine ligand. Alcohol, ketone, ester, ether, halide, amine, amide, imine, nitrile, silyl, and alkyne groups are tolerated under the mild reaction conditions. A speculative mechanism is proposed on the basis of deuteration studies. A primary enantioselective transformation was also conducted

  摘要 通过使用恶唑啉亚氨基吡啶配体证明了铁催化的1，6-和1，7-烯炔的还原环化。在温和的反应条件下，可以容忍醇，酮，酯，醚，卤化物，胺，酰胺，亚胺，腈，甲硅烷基和炔基。在氘化研究的基础上，提出了一种推测机制。还进行了主要的对映选择性转化。 通过使用恶唑啉亚氨基吡啶配体证明了铁催化的1，6-和1，7-烯炔的还原环化。在温和的反应条件下，可以容忍醇，酮，酯，醚，卤化物，胺，酰胺，亚胺，腈，甲硅烷基和炔基。在氘化研究的基础上，提出了一种推测机制。还进行了主要的对映选择性转化。