{(S)-5-[7-(2-Benzyloxycarbonylamino-ethyl)-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2-yl]-5-carbamoyl-pentyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 853276-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: {(S)-5-[7-(2-Benzyloxycarbonylamino-ethyl)-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2-yl]-5-carbamoyl-pentyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 853276-42-3
• 化学式: C₃₅H₃₇N₅O₉
• 分子量: 671.707
• InChiKey: LFSNXWQNHNQAHE-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  194.51
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-5-[7-(2-Benzyloxycarbonylamino-ethyl)-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2-yl]-5-carbamoyl-pentyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到{2-[7-((S)-5-Amino-1-carbamoyl-pentyl)-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2-yl]-ethyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  配体门控的合成离子通道。

  摘要：

  超分子pi-stack结构是DNA化学的基础，但在生物和合成离子通道和孔中却不存在。在这里，介绍了一种新颖的刚性杆pi堆栈结构，以创建具有合理设计最前沿特征的合成离子通道，即通过功能性超分子的构象变化进行配体门控。即，富电子芳族化合物的插入旨在将没有内部空间的惰性电子贫乏螺旋pi堆栈解捻成开放的桶形壁离子通道。平面脂质双层中的电导实验证实了球形双层和分子建模的结果：高度协作和高度选择性的配体门控产生小的，长寿命的，弱阴离子选择性的欧姆离子通道。在与功能相关的条件下进行的结构研究为作为配体门控起源的螺旋-桶形转变提供了实验支持。对照实验表明，导致内部萎缩的微小结构变化足以彻底消除手性的自组织和功能。

  DOI：

  10.1002/chem.200500516
• 作为产物：
  描述：

  Nε-Boc-L-lysine amide hydrochloride 、 N-苄氧羰基乙二胺盐酸盐 、 1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到{(S)-5-[7-(2-Benzyloxycarbonylamino-ethyl)-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2-yl]-5-carbamoyl-pentyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有刚性杆 π 堆栈结构的合成离子通道响应电荷转移复合物的形成而打开

  摘要：

  我们描述了合成离子通道的设计、合成和评估，该通道具有新的刚性杆 pi 堆栈结构，该结构通过芳香电子供体-受体相互作用响应客体结合而打开。高度合作和高度选择性的配体门控被证明可以产生阴离子选择性的小离子通道，这些通道具有在二烷氧基萘配体和通道的堆叠萘二亚胺受体之间形成的电荷转移复合物的特征梅色。

  DOI：

  10.1021/ja051260p