[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl] (1R,8R,9R,12S)-10-oxo-8-phenyl-11-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-triene-12-carboxylate | 130975-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: [(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl] (1R,8R,9R,12S)-10-oxo-8-phenyl-11-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-triene-12-carboxylate
• CAS: 130975-97-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O₆
• 分子量: 380.397
• InChiKey: IUKSTLBNAYYIMO-RNEPCJONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl] (1R,8R,9R,12S)-10-oxo-8-phenyl-11-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-triene-12-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2S,3R,4R)-1-Hydroxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid 2-((S)-1-carboxy-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素类似物的不对称合成

  摘要：

  鬼臼毒素的两种类似物与天然产物具有相同的绝对立体化学，由 α-羟基-α'-苯基-邻喹二甲烷和 S-乳酸甲酯的富马酸盐之间的环加合物合成。在最初尝试从光化学生成的 α-羟基-α'-苯基-o-醌二甲烷生产环加合物失败后，对 α-羟基-o-醌二甲烷与 S-乳酸甲酯的富马酸酯和丙烯酸酯的热生成和反应的研究被制作。将这些环加成反应的非对映选择性与先前报道的那些通过光化学产生邻醌二甲烷的反应进行了比较。α-羟基-o-醌二甲烷是通过苯并环丁烯醇的已知热解和1-羟基-1,3-二氢苯并[c]噻吩-2,2-二氧化物的热解制备的。发现环加成反应的非对映体过量大于 95%，主要环加合物的分离产率适中（约 55%）。根据这些模型研究，它...

  DOI：

  10.1139/v90-309
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄基)苯甲醛 在 正丁基锂 、 二氧化硫 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 [(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl] (1R,8R,9R,12S)-10-oxo-8-phenyl-11-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-triene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素类似物的不对称合成

  摘要：

  鬼臼毒素的两种类似物与天然产物具有相同的绝对立体化学，由 α-羟基-α'-苯基-邻喹二甲烷和 S-乳酸甲酯的富马酸盐之间的环加合物合成。在最初尝试从光化学生成的 α-羟基-α'-苯基-o-醌二甲烷生产环加合物失败后，对 α-羟基-o-醌二甲烷与 S-乳酸甲酯的富马酸酯和丙烯酸酯的热生成和反应的研究被制作。将这些环加成反应的非对映选择性与先前报道的那些通过光化学产生邻醌二甲烷的反应进行了比较。α-羟基-o-醌二甲烷是通过苯并环丁烯醇的已知热解和1-羟基-1,3-二氢苯并[c]噻吩-2,2-二氧化物的热解制备的。发现环加成反应的非对映体过量大于 95%，主要环加合物的分离产率适中（约 55%）。根据这些模型研究，它...

  DOI：

  10.1139/v90-309

文献信息

• CHARLTON, JAMES L.;PLOURDE, GUY L.;KOH, K.;SECCO, ANTHONY S., CAN. J. CHEM., 68,(1990) N1, C. 2022-2027
  作者：CHARLTON, JAMES L.、PLOURDE, GUY L.、KOH, K.、SECCO, ANTHONY S.

  DOI：——

  日期：——