6-chloro-1-methoxy-2-benzimidazolinone | 86465-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-chloro-1-methoxy-2-benzimidazolinone
• 英文别名: 6-chloro-1-methoxy-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one；6-Chloro-1-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one；5-chloro-3-methoxy-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 86465-33-0
• 化学式: C₈H₇ClN₂O₂
• 分子量: 198.609
• InChiKey: YSBRNKNSYHFXPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1-methoxy-2-benzimidazolinone 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以66%的产率得到5,6-dichloro-1-methoxy-2-benzimidazolinone
  参考文献：
  名称：

  Perronnet, Jacques; Demoute, Jean-Pierre, Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 11/12, p. 507 - 512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-(p-chlorophenyl)-1-methoxyurea 在 sodium hydride 、 oil 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到6-chloro-1-methoxy-2-benzimidazolinone
  参考文献：
  名称：

  Perronnet, Jacques; Demoute, Jean-Pierre, Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 11/12, p. 507 - 512

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic substitution/cyclization sequences of <i>O</i>-substituted Isocyanates: synthesis of 1-alkoxybenzimidazolones and 1-alkoxy-3,4-dihydroquinazolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Qiang Wang、Jing An、Howard Alper、Wen-Jing Xiao、André M. Beauchemin

  DOI：10.1039/c7cc07926e

  日期：——

  used in organic synthesis, given their tendency to undergo side reactions (e.g., trimerization). Herein, we show that masked (blocked) O-isocyanate precursors allow one-pot or cascade reaction sequences featuring base-catalyzed substitution with 2-iodoanilines and 2-iodobenzylamines followed by copper-catalyzed cyclization, to form benzimidazolones and 3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-ones. This work shows

  考虑到O-取代的异氰酸酯（O-异氰酸酯）易于发生副反应（例如三聚）的趋势，因此很少用于有机合成中。在这里，我们表明，被掩盖的（封闭的）O-异氰酸酯前体允许一锅或级联反应序列，其特征在于用2-碘苯胺和2-碘苄胺进行碱催化的取代，然后进行铜催化的环化反应，形成苯并咪唑酮和3,4-二氢喹唑啉-2（1 H）-ones。这项工作表明，O-异氰酸酯可以作为合成含羟胺杂环的有效构件。