2,4,6-tris(4-methylstyryl)boroxine | 1133798-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tris(4-methylstyryl)boroxine
• 英文别名: 2,4,6-tris((E)-4-methylstyryl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• CAS: 1133798-54-5
• 化学式: C₂₇H₂₇B₃O₃
• 分子量: 431.943
• InChiKey: LJSXOKQXQRXYOY-VNQRMFGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tris(4-methylstyryl)boroxine 、 N,N-diisopropyldiazoacetamide 在 二异丙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-N,N-diisopropyl-4-p-tolylbut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  Arylation and Vinylation of α-Diazocarbonyl Compounds with Boroxines

  摘要：

  An alternative approach for alpha-arylation and alpha-vinylation of carbonyl compounds is described: reaction between aryl- or vinylboroxines with alpha-diazocarbonyl compounds leads to the formation of alpha-arylated or alpha-vinylated carbonyl compounds under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol900362d
• 作为产物：
  描述：

  反-2-(4-甲苯基)乙烯基硼酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到2,4,6-tris(4-methylstyryl)boroxine
  参考文献：
  名称：

  通过三组分偶联过程制备均胺

  摘要：

  描述了均烯丙基胺的三组分合成。通过用三甲基甲硅烷基重氮甲烷同价的乙烯基硼氧烷同系物原位产生烯丙基硼物种，然后用亚胺捕获烯丙基硼中间体。以中等至高收率成功制备了27种化合物。容许带有各种官能团的亚胺，包括脂族，芳族和杂芳族取代基。还报道了一些均胺的进一步加工以形成阿西地汀。

  DOI：

  10.1039/c8ob01831f

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Chiral 1,4‐Enynes through Organocatalytic Alkenylation of Propargyl Alcohols with Trialkenylboroxines
  作者：Jian‐Fei Bai、Kento Yasumoto、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201904520

  日期：2019.6.24

  organocatalytic reaction between propargyl alcohols and trialkenylboroxines. Our strategy relies on acid‐mediated generation of the carbocationic intermediate from propargyl alcohols followed by enantioselective alkenylation with trialkenylboroxines. A range of chiral 1,4‐enynes were obtained in moderate to good yields with high levels of enantioselectivity. Use of a highly acidic chiral N‐triflyl phosphoramide

  描述了通过炔丙基醇和三烯基环硼氧烷之间的有机催化反应进行的1,4-炔烃的高度对映选择性合成。我们的策略依赖于由炔丙醇通过酸介导的碳正离子中间体的生成，然后通过三烯基环硼氧烷对映选择性烯基化。以中等至良好的收率和高的对映选择性，获得了一系列手性的1,4-烯炔。已发现使用具有两个遥远的Lewis碱性氧原子的高酸性手性N-三氟乙磷酰胺催化剂对于本反应中的高反应性和选择性都至关重要。