4-azido-3-fluorobenzaldehyde | 1193501-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-3-fluorobenzaldehyde
• CAS: 1193501-30-2
• 化学式: C₇H₄FN₃O
• 分子量: 165.127
• InChiKey: RDLDSXHQZPZEPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-3-fluorobenzaldehyde 在 盐酸 、 sodium hydrogensulfide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用基于 aurone 的荧光探针检测硫化氢

  摘要：

  从环境和生物学角度来看，硫化氢检测和传感是一个令人感兴趣的领域。虽然目前有许多方法可用，但最敏感和生物学上适用的方法是基于荧光的。一般来说，这些荧光探针是基于大型、高分子量、良好表征的荧光支架，这些荧光支架的制备综合要求很高，并且难以调整和修改。在本研究中，我们报道了一种新的基于还原、合理设计和合成的开启荧光探针( Z )-2-(4'-azidobenzylidene)-5-fluorobenzofuran-3( 2H )-one ( 6g) 利用低分子量的 aurone 荧光团。在这些研究中，合成的模块化特性被用于快速克服溶解度、探针激发重叠和还原产物的重叠以及反应速率等问题，从而产生对硫化氢检测有效且灵敏的最终化合物. 通过使用阳离子表面活性剂十六烷基三甲基溴化铵 (CTAB) 解决了生物相关介质中反应缓慢和荧光降低的限制。该探针具有高荧光增强、快速响应（10-30 分钟）、良好的灵敏度（1

  DOI：

  10.1039/d0ra08802a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯甲醛 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-azido-3-fluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过S N Ar化学合成叠氮基取代的苯甲醛

  摘要：

  用于使用在DMSO中的叠氮化钠典型的S下azidobenzaldehydes和azidobenzonitriles形成的条件Ñ氩条件描述。与文献中报道的更常见的序列相比，这简化了对这些有价值的构建基块的访问。有趣的是，氟取代的芳基酮和酯不提供叠氮化物，而是胺产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151899

文献信息

• [EN] PHOTOAFFINITY PROBES<br/>[FR] SONDES DE PHOTOAFFINITÉ
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2020191339A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Provided herein are compositions and methods for photoaffinity labeling of molecular targets. In particular, probes that specifically interact with cellular targets based on their affinity and are then covalently linked to the cellular target via a photoreactive group (PRG) on the probe.

  本文件提供了用于光亲和标记分子靶点的组合物和方法。特别是，基于它们的亲和力与细胞靶点特异性相互作用的探针，然后通过探针上的光反应组（PRG）与细胞靶点共价连接。
• Azido Push−Pull Fluorogens Photoactivate to Produce Bright Fluorescent Labels
  作者：Samuel J. Lord、Hsiao-lu D. Lee、Reichel Samuel、Ryan Weber、Na Liu、Nicholas R. Conley、Michael A. Thompson、Robert J. Twieg、W. E. Moerner

  DOI：10.1021/jp907080r

  日期：2010.11.18

  Dark azido push-pull chromophores have the ability to be photoactivated to produce bright fluorescent labels suitable for single-molecule imaging Upon illumination, the aryl azide functionality in the fluorogens participates in a photochemical conversion to an aryl amine thus restoring charge-transfer absorption and fluorescence Previously we reported that one compound DCDHF-V-P-azide was photoactivatable Here we demonstrate that the azide-to amine photoactivation process is generally applicable to a variety of push-pull chromophores, and we characterize the photophysical parameters including photoconversion quantum yield photostability and turn-on ratio Azido push-pull fluorogens provide a new class of photoactivatable single molecule probes for flourescent labeling and super-resolution microscopy Lastly we demonstrate that photoactivated push-pull dyes can insert into bonds of nearby biomolecules, simultaneously forming a covalent bond and becoming fluorescent (fluorogenic photoaffinity labeling)
• PHOTOAFFINITY PROBES
  申请人：Promega Corporation

  公开号：US20200340982A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  Provided herein are compositions and methods for photoaffinity labeling of molecular targets. In particular, probes that specifically interact with cellular targets based on their affinity and are then covalently linked to the cellular target via a photoreactive group (PRG) on the probe.