butyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4-phenylpyrimidine-5-carboxylate | 300667-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: butyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4-phenylpyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Butyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；butyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 300667-77-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: CAVRIGOBIAWFJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  13.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 phosphotungstic acid 、 氧气 作用下， 以 十二烷 为溶剂， 80.0~140.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 生成 butyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4-phenylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅多步合成药物的双功能金属/酸催化剂

  摘要：

  摘要在双功能金属/酸催化剂的存在下，通过三步一锅法合成了脂肪酸转运蛋白FATP4的一种抑制剂。在基于奥利司他（Xenical TM）类似物的治疗中，对肥胖症治疗具有潜在兴趣的分子具有3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one（DHPM）支架，并通过三通过连续的氧化，环缩合和酯交换反应进行釜反应。一锅法扩展到一系列相关酯DHPM衍生物的合成。

  DOI：

  10.1134/s0965544120040106

文献信息

• Microwave-assisted solution phase synthesis of dihydropyrimidine C5 amides and esters
  作者：Bimbisar Desai、Doris Dallinger、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.061

  日期：2006.5

  Multifunctionalized dihydropyrimidine-5-carboxylic amides and esters are generated in a multistep sequence integrating a variety of enabling and high throughput technologies such as automated or parallel microwave synthesis, the use of polymer-supported reagents, fluorous synthesis and purification strategies, and a continuous flow hydrogenation system. The key dihydropyrimidine-5-carboxylic acid intermediates

  以多步骤顺序生成多官能化的二氢嘧啶-5-羧酸酰胺和酯，其中集成了多种使能和高通量技术，例如自动化或并行微波合成，使用聚合物支持的试剂，氟合成和纯化策略以及连续流动氢化系统。通过苄基或烯丙基β-酮酯与醛和脲/硫脲的Biginelli多组分缩合，然后进行合适的苄基或烯丙基脱保护策略，可通过两步获得关键的二氢嘧啶-5-羧酸中间体。使用聚合物负载的偶联剂，用胺对酸核进行进一步官能化，或者使用光延化学，通过醇对醇进行进一步官能化，分别提供所需的酰胺或酯。
• Immobilized Cu(I) on Organic-Inorganic Hybrid Material: An Effective and Reusable Catalyst for Biginelli Reaction
  作者：Xiao L. Zhang、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.2174/157017811797249425

  日期：2011.10.1

  The immobilized Cu(I) on organic-inorganic hybrid material was prepared and used as effective catalyst for the Biginelli reaction. In the presence of immobilized copper catalyst, aromatic aldehydes reacted with β-keto ester and urea (or thiourea) smoothly to generate the corresponding Biginelli products in good to excellent yields without any additive. The work-up procedure is very simple and practical. Furthermore, the silica-supported Cu(I) could be recovered and recycled for eight consecutive trials without significant loss of its reactivity.

  制备了固定在有机-无机杂化材料上的铜(I)，并将其用作比吉利反应的有效催化剂。在固定化铜催化剂存在下，芳香醛与 β-酮酯和尿素（或硫脲）顺利反应，生成相应的 Biginelli 产物，收率良好甚至极佳，无需添加任何添加剂。操作过程非常简单实用。此外，二氧化硅支撑的 Cu（I）可以连续回收和循环使用八次，而其反应活性不会明显减弱。