tert-butyl 3'-methylspiro[7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2,5'-[4'H]isoxazole]-7-carboxylate | 1186388-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 3'-methylspiro[7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2,5'-[4'H]isoxazole]-7-carboxylate
• CAS: 1186388-15-7
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 266.34
• InChiKey: PMXQERITLPLHGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  51.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3'-methylspiro[7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2,5'-[4'H]isoxazole]-7-carboxylate 在 三氟乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到3'-methylspiro[7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2,5'-[4'H]-isoxazole]
  参考文献：
  名称：

  结合了4,5-二氢异恶唑核的表必定的新类似物：合成，在神经元烟碱乙酰胆碱受体上的结合亲和力以及分子模型研究。

  摘要：

  一组新颖的4,5-二氢-3-甲基异恶唑基衍生物，在结构上与表甲吡啶（=（1R，4S，6S）-6-（3-甲基异恶唑-5-基）-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷相关通过乙腈氧化物的1，3-偶极环加成反应制得不同的烯烃而制备。测试了目标化合物1a和1b，2a和2b，3、4和5对神经元烟碱异聚体（alpha4beta2）和同聚体（alpha7）乙酰胆碱受体的亲和力。值得注意的是，非对映异构体1a和1b的特征是，与表柔比定（K（i）= 0.6 nM）相比，α4beta2亚型的亲和力大幅下降（K（i）值范围为4.3-126 microM）。因此，用4，5-二氢-3-甲基异恶唑核取代表甲定的3-甲基异恶唑环对于α4β2受体的亲和性是有害的。对于所研究的其余的与表柔丝丁相关的二氢异恶唑衍生物2a和2b，以及3-5，证明了对所研究的两种nAChR亚型的亲和力/选择性的可比性缺乏。将非对映异构体1a和1b以及螺

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800077
• 作为产物：
  描述：

  羟肟基乙酰氯 、 tert-butyl 2-methylene-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以11%的产率得到tert-butyl 3'-methylspiro[7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2,5'-[4'H]isoxazole]-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结合了4,5-二氢异恶唑核的表必定的新类似物：合成，在神经元烟碱乙酰胆碱受体上的结合亲和力以及分子模型研究。

  摘要：

  一组新颖的4,5-二氢-3-甲基异恶唑基衍生物，在结构上与表甲吡啶（=（1R，4S，6S）-6-（3-甲基异恶唑-5-基）-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷相关通过乙腈氧化物的1，3-偶极环加成反应制得不同的烯烃而制备。测试了目标化合物1a和1b，2a和2b，3、4和5对神经元烟碱异聚体（alpha4beta2）和同聚体（alpha7）乙酰胆碱受体的亲和力。值得注意的是，非对映异构体1a和1b的特征是，与表柔比定（K（i）= 0.6 nM）相比，α4beta2亚型的亲和力大幅下降（K（i）值范围为4.3-126 microM）。因此，用4，5-二氢-3-甲基异恶唑核取代表甲定的3-甲基异恶唑环对于α4β2受体的亲和性是有害的。对于所研究的其余的与表柔丝丁相关的二氢异恶唑衍生物2a和2b，以及3-5，证明了对所研究的两种nAChR亚型的亲和力/选择性的可比性缺乏。将非对映异构体1a和1b以及螺

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800077