3-benzoyl-4-(pyridin-2-yl)benzonitrile | 1449414-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-4-(pyridin-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1449414-88-3
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O
• 分子量: 284.317
• InChiKey: VWXRIMMPHQBCDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-4-(pyridin-2-yl)benzonitrile 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到6-(pyridin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶导向的碳-碳单键活化：铑催化芳基和杂芳族酮的脱羰

  摘要：

  通过过渡金属催化的碳-碳键活化使 2-吡啶基取代的酮脱羰，可以很容易地获得各种联芳基化合物。高效且通用的方法提供了可靠的二苯甲酮脱羰，包括一系列官能团和取代模式。该方法还被证明对杂芳族底物非常有效，包括那些含有苯硫基、吲哚基、喹啉基和吡啶取代的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153132
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-吡啶基)苯腈 、 苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 22.5h， 以38%的产率得到3-benzoyl-4-(pyridin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶导向的碳-碳单键活化：铑催化芳基和杂芳族酮的脱羰

  摘要：

  通过过渡金属催化的碳-碳键活化使 2-吡啶基取代的酮脱羰，可以很容易地获得各种联芳基化合物。高效且通用的方法提供了可靠的二苯甲酮脱羰，包括一系列官能团和取代模式。该方法还被证明对杂芳族底物非常有效，包括那些含有苯硫基、吲哚基、喹啉基和吡啶取代的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153132

文献信息

• Palladium catalyzed direct ortho C–H acylation of 2-arylpyridines using toluene derivatives as acylation reagents
  作者：Zhipeng Xu、Biao Xiang、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c2ra22208f

  日期：——

  A facile ortho-acylation of 2-arylpyridines by a Pd-catalyzed oxidative C–H activation was developed, in which no prefunctionalized toluene derivatives were used as acylation reagents in a tandem reaction to form 2-pyridyldiaryl ketones with moderate yields.

  开发了一种简单的2-芳基吡啶的ortho-酰基化反应，采用Pd催化的氧化C–H活化，其中没有使用预功能化的甲苯衍生物作为酰基化试剂，通过级联反应形成2-吡啶基二芳基酮，产率适中。